Hispanopedia WikiEl trifluoroacetaldehído , trifluoroetanal o fluoral , [ 2 ] es un derivado fluorado del acetaldehído con la fórmula CF₃CHO . Es un gas a temperatura ambiente. El fluoral se utiliza para introducir grupos trifluorometilo en compuestos orgánicos. [ 2 ] [ 3 ] Es altamente electrófilo y forma un hidrato CF₃CH (OH) ₂ al entrar en contacto con agua , al igual que otros acetaldehídos halogenados. [ 4 ] Se utiliza comúnmente en forma de hemiacetal de etilo (1-etoxi-2,2,2-trifluoroetanol, CF₃CH (OCH₂CH₃ ) ( OH ) ₂ ) debido a la tendencia del aldehído a polimerizarse. [ 5 ]
Síntesis y reacciones
Al almacenarse, el fluoral se polimeriza formando un sólido blanco ceroso soluble en éter dietílico y acetona , pero no en agua ni en clorocarbonos . El calentamiento de este polímero produce fluoral monomérico. [ 6 ] El fluoral puede prepararse a partir de ácido trifluoroacético con hidruro de litio y aluminio en éter dietílico : [ 4 ]
- CF 3 COOH + LiAlH 4 → CF 3 CHO + ...
o con ácido sulfúrico concentrado .
La reducción catódica del bromotrifluorometano en dimetilformamida con aluminio como ánodo produce altos rendimientos de fluoral. En esta reacción, la DMF actúa tanto como disolvente como agente de formilación . [ 7 ] La oxidación en fase gaseosa del trifluoroetanol también produce fluoral. [ 5 ]
La fotólisis del fluoral produce fluoroformo , hexafluoroetano y monóxido de carbono , junto con algo de hidrógeno . [ 8 ]
Véase también
Referencias
- 1 2 La radiólisis de algunos compuestos orgánicos halogenados en soluciones acuosas , RJ Woods y JW T Spinks (1960), Canadian Journal of Chemistry vol. 38
- 1 2 3 Trifluoroacetaldehído , Peter Lin (2003), DOI:10.1002/047084289X.RN00213
- ↑ 2. Aldehídos , fluorocarbonos y química relacionada: Volumen 2 (2007) Royal Society of Chemistry.
- 1 2 Kitazume, T., Yamazaki, T. (2019). Métodos experimentales en química orgánica del flúor
- 1 2 Trifluoroacetaldehído: Un material industrial a granel útil para la síntesis de compuestos amino trifluorometilados , Hideyuki Mimura, Kosuke Kawada, Tetsuya Yamashita, Takeshi Sakamoto, Yasuo Kikugawa. Journal of Fluorine Chemistry Volumen 131, Número 4, abril de 2010, Páginas 477-486
- ↑ Nitración oxidativa de 1,1,1-trifluoropropano. Trifluoroacetaldehído , Harold Shechter y Franklin Conrad, en J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 8, 3371–3373
- ↑ Avances en la química de transferencia de electrones. (1999)
- ↑ La fotólisis del trifluoroacetaldehído RE Dodd y J. Watson Smith, J. Chem. Soc., 1957, 1465-1473 https://doi.org/10.1039/JR9570001465
- compuestos de trifluorometilo
- Aldehídos
- Organofluoruros