Hispanopedia WikiLa química fluorada implica el uso de compuestos perfluorados o sustituyentes perfluorados para facilitar la recuperación de un catalizador o producto de reacción. Los grupos perfluorados confieren propiedades físicas únicas, incluyendo una alta solubilidad en disolventes perfluorados. Esta propiedad puede ser útil en síntesis orgánica y métodos de separación como la extracción en fase sólida . [ 1 ] En la práctica, un grupo alquilo perfluorado se incorpora a un reactivo orgánico convencional como una etiqueta de afinidad . Estos reactivos pueden separarse de los disolventes orgánicos mediante extracción con disolventes fluorados como el perfluorohexano.
Aplicaciones
La utilidad de la química fluorada radica en la modalidad de partición, distinta de polar / no polar o hidrófilo / hidrófobo . Una aplicación importante de la química fluorada implica el uso del tensioactivo fluorado ácido perfluorooctanoico (PFOA) para facilitar la producción de teflón . Esta tecnología es controvertida debido a la lenta biodegradación de dichos compuestos. [ 2 ]
coletas
En los compuestos utilizados en la química fluorada académica, las moléculas comprenden dominios fluorados y no fluorados. El dominio fluorado suele ser un sustituyente destinado a conferir solubilidad en el medio fluorocarbonado. Estos sustituyentes perfluoro se introducen a menudo en lo que se denominan "colas de caballo". Las colas de caballo fluoradas típicas tienen la fórmula CF₃ ( CF₂ ) n ( CH₂ ) m , donde n es aproximadamente 10 y m es aproximadamente 3. [ 1 ]
Mediante el uso de marcadores fluorados de alta afinidad (colas de caballo) para fases fluoradas o fases sólidas derivatizadas con flúor, se permite una recuperación casi completa del reactivo marcado (es decir, una reducción casi completa en un flujo de residuos químicos), lo que convierte el uso de técnicas de química fluorada en un tema popular en la química verde . [ 3 ]
Coeficientes de partición
El carácter fluorado de una molécula puede evaluarse mediante su coeficiente de reparto entre un perfluorocarbono y un hidrocarburo. En la siguiente tabla, los datos corresponden a perfluorometilciclohexano:tolueno. [ 1 ]
Comunidad científica
El Simposio Internacional sobre Tecnologías Fluoradas (ISoFT) es un encuentro bienal que reúne a científicos que trabajan en el área de la química fluorada.
Referencias
- ^ István T. Horváth ( Ed .) Temas de la química actual 2011 "Química fluorada" doi : 10.1007/128_2011_282
- ↑ Prevedouros K, Cousins IT, Buck RC, Korzeniowski SH (diciembre de 2006). "Fuentes, destino y transporte de perfluorocarboxilatos". Environ. Sci. Technol . 40 (1): 32– 44. Bibcode : 2006EnST...40...32P . doi : 10.1021/es0512475 . PMID 16433330 .
- ↑ EG Hope, AP Abbott, DL Davies, GA Solan y AM Stuart "Química organometálica verde" en Química organometálica integral III, 2007, Volumen 12, Páginas 837-864. doi : 10.1016/B0-08-045047-4/00182-5
Artículos de revistas representativos
- Yu, MS; Curran, DP; Nagashima, T. (2005). "Aumento de los coeficientes de partición fluorados mediante el ajuste del disolvente". Org. Lett. 7 (17): 3677– 3680. doi : 10.1021/ol051170p . PMID 16092848 .
- Zhang, W.; Curran, DP (2006). "Aplicaciones sintéticas de la extracción en fase sólida fluorada (F-SPE)" . Tetrahedron . 62 (51): 11837– 11865. doi : 10.1016/j.tet.2006.08.051 . PMC 2396515. PMID 18509513 .
- Flúor