Fluxapiroxad

El fluxapiroxad es un fungicida pirazol - carboxamida de amplio espectro utilizado en una gran variedad de cultivos comerciales. ^{[ 2 ] [ 3 ]} Inhibe el crecimiento de hongos al suprimir la enzima succinato deshidrogenasa (SQR). ^{[ 3 ] [ 4 ]} La aplicación de fluxapiroxad ayuda a prevenir que se establezcan muchas marchiteces y otras infecciones fúngicas. Al igual que con otros plaguicidas sistémicos que tienen una vida media química prolongada, existe preocupación por evitar que el fluxapiroxad llegue a las aguas subterráneas , especialmente cuando se combina con piraclostrobina . ^{[ 1 ]} También existe preocupación de que algunos hongos puedan desarrollar resistencia al fluxapiroxad. ^{[ 5 ] [ 6 ]}

El compuesto es una amida del ácido 3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico combinada con una anilina que tiene un grupo trifluorobenceno orto-sustituido . ^{[ 7 ]}

El fluxapyroxad es un inhibidor de la succinato deshidrogenasa (SDHI). ^{[ 5 ]} Interfiere con varias funciones vitales clave de los hongos, incluyendo la germinación de esporas, el crecimiento del tubo germinativo , la formación de apresorios y el crecimiento del micelio . Específicamente, interfiere con la producción de succinato deshidrogenasa, el complejo II en la cadena de respiración mitocondrial, lo que a su vez interfiere con el ciclo tricarboxílico y el transporte de electrones mitocondrial . ^{[ 2 ]}

El fluxapyroxad se usa comúnmente como fungicida para granos, cultivos en hileras , cultivos de hortalizas y árboles frutales ( pomelos y ciruelos ), incluyendo: ^{[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]}

El fluxapiroxad proporciona protección contra muchas enfermedades fúngicas. ^{[ 12 ]} Los estudios han demostrado eficacia específica contra enfermedades como la mancha negra , el moho gris Botrytis , ^{[ 13 ]} la tizón temprana , ^{[ 14 ]} y el oídio ; ^{[ 15 ]} sin embargo, se encontró que el fluxapiroxad no tenía eficacia contra la antracnosis en las lentejas. ^{[ 16 ]}

El fluxapiroxad tiene una baja toxicidad para los humanos, es ligeramente tóxico después de una sola ingestión y relativamente no tóxico después de una sola inhalación o contacto tópico con la piel. Sin embargo, el fluxapiroxad es altamente tóxico para los peces, los invertebrados de agua dulce y salada, y para las plantas acuáticas, además de ser tóxico para los pequeños mamíferos. ^{[ 3 ] [ 17 ] [ 18 ]} El principal órgano diana de la exposición al fluxapiroxad es el hígado. ^{[ 8 ]} A medida que aumentaba la dosis o la duración de la exposición al fluxapiroxad, también se producían cambios en la química clínica relacionados con la función hepática, seguidos de necrosis hepatocelular, cambios neoplásicos en el hígado y tumores. ^{[ 8 ]} Se determinó que el fluxapiroxad "no era probable" que fuera carcinogénico en humanos y no había evidencia de neurotoxicidad . ^{[ 8 ]}

La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) ha establecido cantidades de tolerancia permitidas en los alimentos de consumo. Estas varían desde 0,05 ppm en almendras y nueces pecanas hasta 3,0 ppm en crucíferas de hoja y 15 ppm en otras hortalizas de hoja. ^{[ 8 ]} La EPA está considerando actualmente reducir dichas tolerancias. ^{[ 19 ]}   

El fluxapyroxad ha sido aprobado para su uso como fungicida en Estados Unidos, Canadá y la Unión Europea . ^{[ 20 ]} En la primavera de 2012, el fluxapyroxad, comercializado bajo las marcas Sercadis , ^{[ 21 ]} Imbrex ^{[ 22 ]} y Xemium ^{[ 23 ]} y fabricado por BASF Corporation , fue registrado para su uso como fungicida en Estados Unidos . El fluxapyroxad es también uno de los dos ingredientes activos de los fungicidas Priaxor y Merivon ; el otro ingrediente activo es una estrobilurina llamada piraclostrobina. ^{[ 24 ]}