Hispanopedia WikiEl formato ( nombre IUPAC : metanoato ) es la base conjugada del ácido fórmico . El formato es un anión ( HCO₃⁻² ) o sus derivados , como el éster del ácido fórmico . Las sales y los ésteres son generalmente incoloros. [ 1 ]
Fundamentos
Cuando se disuelve en agua, el ácido fórmico se convierte en formato:
- HCO 2 H → HCO − 2 + H + .
El formato es un anión plano. Los dos átomos de oxígeno son equivalentes y poseen una carga parcial negativa. El enlace C-H restante no es ácido.
Bioquímica
El formato es una fuente común de C-1 en los sistemas vivos. Se forma a partir de muchos precursores, incluyendo colina , serina y sarcosina . Proporciona una fuente de C-1 en la biosíntesis de algunos ácidos nucleicos . El formato (o ácido fórmico) se utiliza como grupo saliente en la desmetilación de algunos esteroles . [ 2 ] Estas conversiones son catalizadas por enzimas aromatasas que utilizan O₂ como oxidante. Algunas conversiones específicas incluyen la de testosterona a estradiol y la de androstenediona a estrona . [ 3 ]
El formato se oxida reversiblemente por la enzima formato deshidrogenasa de Desulfovibrio gigas : [ 4 ]
- HCO − 2 → CO 2 + H + + 2 mi − .
ésteres de formato
Los ésteres de formato tienen la fórmula HCOOR (forma alternativa de escribir la fórmula ROC(O)H o RO₂CH ) . Muchos se forman espontáneamente cuando los alcoholes se disuelven en ácido fórmico; por el contrario, se hidrolizan fácilmente en base. [ 5 ] : 674, 682 Algunos ésteres de formato se originan por la adición de ácido fórmico a alquenos. [ 6 ]
Un éster de formato importante es el formato de metilo , que se produce como un intermedio en la ruta hacia el ácido fórmico . El metanol y el monóxido de carbono reaccionan en presencia de una base fuerte, como el metóxido de sodio : [ 1 ]
- CH 3 OH + CO → HCOOCH 3 .
La hidrólisis del formiato de metilo produce ácido fórmico y regenera metanol:
- HCOOCH3 → HCOOH + CH3OH .
En el laboratorio, los ésteres de formato se pueden utilizar para producir monóxido de carbono puro. [ 7 ]
La reacción con pentacloruro de fósforo no clora el enlace éster, sino que forma un éter diclorometílico (inusual) . [ 5 ] : 684
Los ésteres de formato suelen ser fragantes o tener olores distintivos. En comparación con los ésteres de acetato , más comunes , los ésteres de formato se utilizan con menos frecuencia comercialmente debido a su menor estabilidad. [ 8 ] El formato de etilo se encuentra en algunos productos de confitería. [ 1 ]
sales de formato
Las sales de formato tienen la fórmula M(O₂CH ) (H₂O ) ₓ . Dichas sales son propensas a la descarboxilación. Por ejemplo, el formato de níquel hidratado se descarboxila a unos 200 °C con la reducción del Ni²⁺ a níquel metálico finamente pulverizado:
- Ni(HCO 2 ) 2 (H 2 O) 2 → Ni + 2 CO 2 + 2 H 2 O + H 2 .
Estos polvos finos son útiles como catalizadores de hidrogenación . [ 1 ]
Ejemplos
- formiato de etilo , CH 3 CH 2 (HCOO)
- formiato de sodio , Na(HCOO)
- formiato de potasio , K(HCOO)
- formiato de cesio , Cs(HCOO); ver Cesio: exploración petrolera
- formiato de metilo , CH 3 (HCOO)
- cloroformiato de metilo , CH₃OCOCl
- ortoformiato de trietilo
- ortoformiato de trimetilo , C 4 H 10 O 3
- formiato de fenilo HCOOC 6 H 5
- formiato de amilo
Referencias
- 1 2 3 4 Reutemann, Werner; Kieczka, Heinz (2000), "Ácido fórmico", Enciclopedia de química industrial de Ullmann , doi : 10.1002/14356007.a12_013 , ISBN 3-527-30673-0
- ↑ Pietzke, Matthias; Meiser, Johannes; Vazquez, Alexei (2020). " Metabolismo del formato en la salud y la enfermedad" . Metabolismo molecular . 33 : 23–37 . doi : 10.1016/j.molmet.2019.05.012 . PMC 7056922. PMID 31402327 .
- ↑ Lephart, ED (1996). "Una revisión de la aromatasa cerebral del citocromo P450". Brain Res. Rev. 22 ( 1): 1– 26. doi : 10.1016/0165-0173(96)00002-1 . PMID 8871783 . S2CID 11987113 .
- ↑ Reda, Torsten; Plugge, Caroline M.; Abram, Nerilie J.; Hirst, Judy (2008). "Interconversión reversible de dióxido de carbono y formato por una enzima electroactiva" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 105 (31): 10654– 10658. Bibcode : 2008PNAS..10510654R . doi : 10.1073/pnas.0801290105 . PMC 2491486. PMID 18667702 .
- 1 2 Gibson, Harry W. "La química del ácido fórmico y sus derivados simples". Chemical Reviews . doi : 10.1021/cr60261a005 .
- ^ Kleinfelter, Donald C.; Schleyer, Paul von R. (1962). "2-Norbornanona". Org. Sintetizador . 42 : 79. doi : 10.15227/orgsyn.042.0079 .
- ↑ Imberdis, Arnaud; Lefèvre, Guillaume; Cantat, Thibault (2019). "Descarbonilación sin aceptores y sin metales de transición del ácido fórmico mediante una estrategia de bucle químico líquido" . Angewandte Chemie International Edition . 58 (48): 17215– 17219. doi : 10.1002/anie.201909039 . PMID 31529586 .
- ↑ Panten, Johannes; Surburg, Horst (2015), "Sabores y fragancias, 2. Compuestos alifáticos", Enciclopedia de química industrial de Ullmann , págs. 1–55 , doi : 10.1002/14356007.t11_t01 , ISBN 978-3-527-30673-2
- aniones carboxilato
- Formatos