Articulo de referencia

Método de Forster-Decker

El método Forster-Decker es una serie de reacciones químicas que tienen el efecto de monoalquilar una amina primaria ( 1 ), formando una amina secundaria ( 6 ). [ 1 ] [ 2 ] El p...

El método Forster-Decker es una serie de reacciones químicas que tienen el efecto de monoalquilar una amina primaria ( 1 ), formando una amina secundaria ( 6 ). [ 1 ] [ 2 ] El proceso ocurre a través de la formación transitoria de una imina ( 3 ) que experimenta la reacción de alquilación propiamente dicha.

El método Forster-Decker
El método Forster-Decker

Etapas del proceso

  1. Conversión de la amina primaria en una imina (base de Schiff) utilizando un aldehído . [ 3 ]
  2. Alquilación de la imina usando un haluro de alquilo , formando un ion iminio . [ 4 ]
  3. Hidrólisis del iminio, liberando la amina secundaria y regenerando el aldehído. [ 5 ]

Dado que la alquilación se produce en la imina, no es posible la sobrealquilación. Por lo tanto, este método no presenta reacciones secundarias como la formación de aminas terciarias, a diferencia de un proceso simple de tipo SN2 .

Véase también

Referencias

  1. Forster, Martin Onslow (1899). "XCI.–Influencia de la sustitución en la rotación específica en la serie de bornilamina" . Journal of the Chemical Society, Transactions . 75 : 934–935 . doi : 10.1039/CT8997500934 .
  2. Decker, H.; Becker, P. Ann. 1913 , 395 , 362.
  3. McMurry, John (1988). Química orgánica (Segunda edición). Brooks/Cole Publishing Company. págs. 674-675. ISBN   0-534-07968-7.
  4. "Síntesis de aminas de Forster-Decker" . SynArchive.com The Organic Synthesis Archive . 2011–2022 . Consultado el 12 de diciembre de 2022 .
  5. "Mecanismo de hidrólisis de iminas y enaminas" . Chemistry Steps . 2016–2022 . Consultado el 13 de diciembre de 2022 .