Base libre

En química , una base libre ( o base libre ) es un término que designa la forma neutra de una amina u otra base de Lewis . Este término se utiliza en la industria farmacéutica para diferenciarlo de las formulaciones basadas en sales , como los hidrocloruros . La amina suele ser un alcaloide , como la nicotina , la morfina y la cocaína , o sus derivados.

Coloquialmente, "desintegración" también significa el tratamiento de sales u otras formulaciones para convertirlas en la forma de base libre, especialmente en el caso de drogas recreativas .

Propiedades

Algunos alcaloides son más estables como sales iónicas que como base libre. Las sales suelen presentar mayor solubilidad en agua. Los contraiones comunes incluyen cloruro , bromuro , sulfato , fosfato , nitrato , acetato , oxalato , citrato y tartrato . Las sales de amina formadas a partir de la reacción ácido-base con ácido clorhídrico se conocen como hidrocloruros . Por ejemplo , compare la base libre hidroxilamina (NH₂OH ₎ con la sal ^hidroclorurode hidroxilamina ( _{NH₃OH⁺Cl⁻}⁾ .

Base libre

El clorhidrato de cocaína ("cocaína en polvo") no se puede vaporizar ("fumar"); se descompone a altas temperaturas. La cocaína base libre ( crack ), por otro lado, tiene un punto de fusión de 98 °C y es volátil a temperaturas superiores a 90 °C, por lo que se puede vaporizar e inhalar.

Tras la inhalación, el alcaloide se absorbe en el torrente sanguíneo y se transporta rápidamente por todo el cuerpo. Sin embargo, dado que la sangre está amortiguada con carbonato a un pH fisiológico (cercano a 7,4), las aminas de base libre se convertirán rápidamente de nuevo en su forma ácida. De hecho, el 94,19 % de la cocaína existirá en forma ácida en equilibrio a pH = 7,4, calculado mediante la ecuación de Henderson-Hasselbalch asumiendo un pKa de 8,61. ^{[ 1 ]}

Una pequeña porción (5,81 %) de la cocaína permanecerá como base libre y atravesará la barrera hematoencefálica; según el principio de Le Chatelier, la forma ácida de la cocaína se convertirá continuamente en base libre a medida que la forma básica se elimine a través de la barrera hematoencefálica. Existen kits de extracción disponibles comercialmente para convertir el hidrocloruro en la base. ^{[ 2 ]}

Preparación

La cocaína en forma de base libre se prepara a partir de clorhidrato de cocaína extrayéndola con una solución alcalina ( hidróxido de sodio o amoníaco ) y añadiendo un disolvente no polar como éter dietílico o benceno . La mezcla se separa en dos capas: la capa orgánica, que contiene la cocaína disuelta, se separa y se evapora, dejando cristales de cocaína casi pura, blancos y quebradizos. Alternativamente, la base libre se puede obtener mediante una técnica de química orgánica llamada trituración . La trituración de la base libre a partir de clorhidrato de cocaína (o "cocción") se realiza disolviendo el clorhidrato de cocaína en agua a fuego constante, mientras se añade simultáneamente una base (como bicarbonato de sodio ) para formar la base libre de cocaína. La base libre de cocaína forma una "roca" sólida, cuyos trozos se pueden fumar directamente (crack). ^{[ 3 ]}

Otro

En Sudamérica, las hojas de coca se mastican tradicionalmente con una sustancia calcárea alcalina, obtenida de la ceniza. ^{[ 4 ]}

nuez de betel

De forma similar a las hojas de coca, las nueces de betel se mastican con cal añadida, lo que convierte el ingrediente activo arecolina en su forma de base libre, permitiendo que se absorba por vía sublingual.

Referencias

↑ Pubchem. "Cocaína" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Archivado del original el 18 de febrero de 2018. Consultado el 18 de febrero de 2018 .
↑ Marian W. Fischman (1984), "La farmacología conductual de la cocaína en humanos" (PDF) , en John Grabowski (ed.), Cocaína: farmacología, efectos y tratamiento del abuso , Monografía de investigación del NIDA, vol. 50, Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU., págs. 72-91 , archivado del original (PDF) el 23 de julio de 2015 , consultado el 1 de julio de 2020.
^ VV Pillay (2013), Toxicología médica moderna (4ª ed.), Jaypee, págs. 553–554 , ISBN 978-93-5025-965-8
↑ Robert C. Petersen (1977), "Historia de la cocaína", en Robert C. Petersen; Richard C. Stillman (eds.), Cocaína: 1977 (PDF) , Monografía de investigación del NIDA, vol. 13, Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU., págs. 17-34 , archivado del original (PDF) el 3 de marzo de 2016 , consultado el 9 de abril de 2016.

[1] Pubchem. "Cocaína" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Archivado del original el 18 de febrero de 2018. Consultado el 18 de febrero de 2018 .

[2] Marian W. Fischman (1984), "La farmacología conductual de la cocaína en humanos" (PDF) , en John Grabowski (ed.), Cocaína: farmacología, efectos y tratamiento del abuso , Monografía de investigación del NIDA, vol. 50, Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU., págs. 72-91 , archivado del original (PDF) el 23 de julio de 2015 , consultado el 1 de julio de 2020.

[3] VV Pillay (2013), Toxicología médica moderna (4ª ed.), Jaypee, págs. 553–554 , ISBN 978-93-5025-965-8

[4] Robert C. Petersen (1977), "Historia de la cocaína", en Robert C. Petersen; Richard C. Stillman (eds.), Cocaína: 1977 (PDF) , Monografía de investigación del NIDA, vol. 13, Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU., págs. 17-34 , archivado del original (PDF) el 3 de marzo de 2016 , consultado el 9 de abril de 2016.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]