Fumonisina B4

La fumonisina B4 (o FB4) es una micotoxina fumonisínica producida principalmente por los hongos Fusarium proliferatum y Fusarium verticillioides (anteriormente Fusarium moniliforme ). Recientemente, se ha detectado FB4 en los hongos Aspergillus niger y en varias especies de Tolypocladium . ^[1]

La FB4 es similar a la fumonisina B2 y la fumonisina B3, pero carece de un grupo hidroxilo ubicado en posición gamma- respecto del sustituyente amino, mientras que carece de dos grupos hidroxilo en comparación con la fumonisina B1 . ^[2]

La fumonisina B4 se describió por primera vez en 1991. ^[3]

Isómeros

Se han detectado varios isómeros de la fumonisina B4. Un grupo más grande es la forma parcialmente hidrolizada, denominada PHFB4, que se ha detectado mediante HPLC - ITMS . ^[4] Otro isómero significativo es el 3- epi -FB4, que se ha identificado mediante RMN ; también se ha demostrado que este isómero se encuentra entre el 10 y el 40 % de la muestra regular de FB4 en la naturaleza. ^[5]

Toxicidad

La fumonisina B4 pertenece a la clase de análogos de FB, que es el grupo más significativo desde la perspectiva de la toxicidad. ^{[6] Actualmente, se desconoce}la toxicidad de la fumonisina B4 en comparación con la fumonisina B1 o B2, ya que se están realizando más investigaciones, sin embargo, en la naturaleza su concentración es significativamente menor. La fumonisina B4 inhibe la esfingosina aciltransferasa .

La fumonisina B4 y otras fumonisinas contaminan con frecuencia el maíz y otros cultivos. ^[7]

Referencias

^ Jesper Mølgaard Mogensen; Kirsten Amalie Moller; Pernille Freiesleben; Labuda romana; Isabel Varga; Michael Sulyok; Alena Kuba ́tova; Ulf Thrane; Birgitte Andersen; Kristian Niebla Nielsen (2010). "Producción de fumonisinas B2 y B4 en especies de Tolypocladium". Revista de Microbiología y Biotecnología Industrial . 38 (9): 1329–35. doi :10.1007/s10295-010-0916-1. PMID 21132348. S2CID 36017788.
^ PubChem. "Fumonisina B4". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . PubChem . Consultado el 6 de octubre de 2020 .
^ María E. Cawood; Wentzel CA Gelderblom; Robert Vleggaar; Yosef Behrend; Pieter G. Thiel; Walter FO Marasas (1991). "Aislamiento de las micotoxinas fumonisinas: un enfoque cuantitativo". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 39 (11): 1958-1962. Código Bib : 1991JAFC...39.1958C. doi :10.1021/jf00011a014.
^ Tibor Bartok; Arpad Szecsi; Andras Szekeres; Akos Mesterhazy; Mihaly Bartok (2006). "Detección de nuevas micotoxinas de fumonisinas y compuestos similares a fumonisinas mediante cromatografía líquida de alto rendimiento en fase inversa/espectrometría de masas con trampa de iones de ionización por electrospray". Rapid Communications in Mass Spectrometry . 20 (16): 2447–62. Bibcode :2006RCMS...20.2447B. doi :10.1002/rcm.2607. PMID 16871522.
^ Wentzel CA Gelderblom; Vikash Sewram; Gordon S. Shephard; Petra W. Snijman; Kenny Tenza; Liana van der Westhuizen; Robert Vleggaar (2007). "Estructura y aparición natural de estereoisómeros de las micotoxinas de la serie B de fumonisina". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 55 (11): 4388–4394. Código Bib : 2007JAFC...55.4388G. doi :10.1021/jf070061h. PMID 17469843.
^ John P. Rheeder; Walter FO Marasas; Hester F. Vismer (2002). "Producción de análogos de fumonisinas por especies de Fusarium". Microbiología aplicada y ambiental . 68 (5): 2101–2105. Bibcode :2002ApEnM..68.2101R. doi : 10.1128/AEM.68.5.2101-2105.2002 . PMC 127586 . PMID 11976077.
^ Jeong-Ah Seo; Yin-Won Lee (1999). "Presencia natural de la serie C de fumonisinas en maíz mohoso". Microbiología aplicada y ambiental . 65 (3): 1331–1334. Bibcode :1999ApEnM..65.1331S. doi : 10.1128/AEM.65.3.1331-1334.1999 . PMC 91184 . PMID 10049903.

[1] Jesper Mølgaard Mogensen; Kirsten Amalie Moller; Pernille Freiesleben; Labuda romana; Isabel Varga; Michael Sulyok; Alena Kuba ́tova; Ulf Thrane; Birgitte Andersen; Kristian Niebla Nielsen (2010). "Producción de fumonisinas B2 y B4 en especies de Tolypocladium". Revista de Microbiología y Biotecnología Industrial . 38 (9): 1329–35. doi :10.1007/s10295-010-0916-1. PMID 21132348. S2CID 36017788.

[2] PubChem. "Fumonisina B4". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . PubChem . Consultado el 6 de octubre de 2020 .

[3] María E. Cawood; Wentzel CA Gelderblom; Robert Vleggaar; Yosef Behrend; Pieter G. Thiel; Walter FO Marasas (1991). "Aislamiento de las micotoxinas fumonisinas: un enfoque cuantitativo". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 39 (11): 1958-1962. Código Bib : 1991JAFC...39.1958C. doi :10.1021/jf00011a014.

[4] Tibor Bartok; Arpad Szecsi; Andras Szekeres; Akos Mesterhazy; Mihaly Bartok (2006). "Detección de nuevas micotoxinas de fumonisinas y compuestos similares a fumonisinas mediante cromatografía líquida de alto rendimiento en fase inversa/espectrometría de masas con trampa de iones de ionización por electrospray". Rapid Communications in Mass Spectrometry . 20 (16): 2447–62. Bibcode :2006RCMS...20.2447B. doi :10.1002/rcm.2607. PMID 16871522.

[5] Wentzel CA Gelderblom; Vikash Sewram; Gordon S. Shephard; Petra W. Snijman; Kenny Tenza; Liana van der Westhuizen; Robert Vleggaar (2007). "Estructura y aparición natural de estereoisómeros de las micotoxinas de la serie B de fumonisina". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 55 (11): 4388–4394. Código Bib : 2007JAFC...55.4388G. doi :10.1021/jf070061h. PMID 17469843.

[6] John P. Rheeder; Walter FO Marasas; Hester F. Vismer (2002). "Producción de análogos de fumonisinas por especies de Fusarium". Microbiología aplicada y ambiental . 68 (5): 2101–2105. Bibcode :2002ApEnM..68.2101R. doi : 10.1128/AEM.68.5.2101-2105.2002 . PMC 127586 . PMID 11976077.

[7] Jeong-Ah Seo; Yin-Won Lee (1999). "Presencia natural de la serie C de fumonisinas en maíz mohoso". Microbiología aplicada y ambiental . 65 (3): 1331–1334. Bibcode :1999ApEnM..65.1331S. doi : 10.1128/AEM.65.3.1331-1334.1999 . PMC 91184 . PMID 10049903.