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Articulo de referencia

Furaneol

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El furaneol , o furanona de fresa , es un compuesto orgánico utilizado en la industria de los sabores, perfumes y cosméticos [ 2 ] . Formalmente, es un derivado del furano . Es un sólido blanco o incoloro soluble en agua y disolventes orgánicos [ 3 ] .

Olor y ocurrencia

Aunque posee un olor similar al caramelo en altas concentraciones, exhibe un dulce aroma a fresa cuando está diluido. [ 3 ] Se encuentra en las fresas [ 4 ] y en una variedad de otras frutas y es parcialmente responsable del olor de la piña fresca . [ 5 ] También es un componente importante de los olores del trigo sarraceno , [ 6 ] y del tomate . [ 7 ] Se ha observado acumulación de furaneol durante la maduración en las fresas y puede alcanzar una alta concentración de 37 μg/g. [ 8 ]

acetato de furaneol

El éster de acetato de furaneol, también conocido como acetato de caramelo y acetato de fresa, es popular entre los aromatizantes para lograr un sabor a toffee graso y se utiliza en trazas en perfumería para añadir una nota dulce y gourmand. [ 9 ]

Estereoisomería

El furaneol tiene dos enantiómeros , ( R )-(+)-furaneol y ( S )-(−)-furaneol. La forma ( R ) es la principal responsable del olor. [ 10 ]

Biosíntesis

Es uno de los diversos productos de la deshidratación de la glucosa. Su precursor biosintético inmediato es el glucósido , derivado de la deshidratación de la sacarosa. [ 3 ]

Referencias

  1. ↑ 4-Hidroxi-2,5-dimetil-3(2H)-furanona en Sigma-Aldrich
  2. ↑ «Фуранеол (4-гидрокси-2,5-диметил-3-фуранон)» . furaneol.ru . Consultado el 12 de febrero de 2026 .
  3. 1 2 3 Zabetakis, I.; Gramshaw, JW; Robinson, DS (1999). "2,5-Dimetil-4-hidroxi-2H-furan-3-ona y sus derivados: análisis, síntesis y biosíntesis - una revisión". Química de los Alimentos . 65 : 139–151 . doi : 10.1016/S0308-8146(98)00203-9 .
  4. ^ Ulrich, D.; Hoberg, Edelgard; Rapp, Adolf; Kecke, Steffen (1997). "Análisis del sabor a fresa - discriminación de tipos de aroma mediante cuantificación de compuestos volátiles" . Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung A. 205 (3): 218– 223. doi : 10.1007/s002170050154 . S2CID 96680333 . 
  5. ↑ Tokitomo Y, Steinhaus M, Büttner A, Schieberle P (2005). "Componentes odor-activos en piña fresca ( Ananas comosus [ L. ] Merr.) mediante evaluación cuantitativa y sensorial" . Biosci. Biotechnol. Biochem . 69 (7): 1323– 30. doi : 10.1271/bbb.69.1323 . PMID 16041138 . 
  6. ↑ Janes D, Kantar D, Kreft S, Prosen H (2008). "Identificación de compuestos aromáticos del trigo sarraceno ( Fagopyrum esculentum Moench) mediante GC-MS". Food Chemistry . 112 : 120–124 . doi : 10.1016/j.foodchem.2008.05.048 .
  7. ↑ Buttery, Ron G.; Takeoka, Gary R.; Naim, Michael; Rabinowitch, Haim; Nam, Youngla (2001). "Análisis de furaneol en tomate mediante muestreo dinámico del espacio de cabeza con sulfato de sodio". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 49 (9): 4349– 4351. doi : 10.1021/jf0105236 . PMID 11559136 . 
  8. ↑ Pérez, AG (2008). Sabor de frutas y verduras . Woodhead Publishing. ISBN 978-1-84569-183-7.
  9. ↑ "Acetato de furanona de fresa" . thegoodscentscompany.com/ .
  10. ↑ Leffingwell,:John C. Quiralidad y percepción del olor – Los furaneoles .