Hispanopedia WikiLa furoína o 1,2-di(furan-2-il)-2-hidroxietanona es un compuesto orgánico con fórmula C 10 H 8 O 4 . Se puede producir a partir del furfural mediante una reacción de condensación de benzoína catalizada por iones de cianuro . [1]
Reacciones
La síntesis de furoína a partir del furfural también es catalizada por la vitamina B 1 (tiamina). En 1957, Ronald Breslow propuso que esta reacción implica una forma de tiamina relativamente estable, denominada carbeno . [2] [3] En el ciclo catalítico que se muestra a continuación, dos moléculas de furfural reaccionan para dar furoína, a través de un catalizador de tiazol-2-ilideno , como resultado de la pérdida de un protón en el carbono 2 del catión tiazolio de la vitamina B 1 :
Esta fue la primera evidencia de la existencia de carbenos persistentes .
Usos
La furoína se ha utilizado como plastificante . [1]
Referencias
- ^ de Denis Lorient (1999), Nuevos ingredientes en el procesamiento de alimentos: bioquímica y agricultura. Woodhead Publishing ISBN 1-85573-443-5 366 páginas
- ^ Ronald Breslow (1957). "Mecanismo de acción de la tiamina: participación de un zwitterión de tiazolio". Química e industria . 26 : 893.
- ^ R. Breslow (1957). "Intercambio rápido de deuterio en sales de tiazolio". Revista de la Sociedad Química Americana . 79 (7): 1762–1763. doi :10.1021/ja01564a064.
