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alcaloide furoquinolínico

Estructura química de la dictamnina Estructura química de la skimmianina (β-fagarina) Los alcaloides furoquinolínicos son un grupo de alcaloides de estructura simple. Su distrib...

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Estructura química de la dictamnina
Estructura química de la skimmianina (β-fagarina)

Los alcaloides furoquinolínicos son un grupo de alcaloides de estructura simple. Su distribución se limita esencialmente a la familia de plantas Rutaceae . El miembro más simple de este grupo es la dictamnina y el más extendido es la skimmianina . [ 1 ]

La dictamnina, un alcaloide furoquinolínico, es muy común en la familia Rutaceae. Es el principal alcaloide en las raíces de Dictamnus albus y responsable de la mutagenicidad del fármaco derivado de extractos crudos. [ 2 ] También se ha informado que la dictamnina es un compuesto fototóxico y fotomutagénico. [ 3 ] Participa en la grave fototoxicidad cutánea de la planta. [ 4 ] Otro alcaloide furoquinolínico, la skimmianina, tiene una fuerte actividad antiacetilcolinesterasa . [ 5 ]

Química

Thomas aisló por primera vez la dictamnina de las Rutaceae en 1923. Es una base muy débil, muestra una reacción similar con yoduro de metilo y sulfato de dimetilo o diazometano , no forma un derivado sino que sufre isomerización a isodictamnina. La dictamina tiene una estructura lineal, lo cual se confirma ya que forma ácido dictamnico por degradación oxidativa con permanganato de potasio . La ciclación de Dieckmann seguida de metilación e hidrólisis confirmó la estructura del ácido. La skimmianina, otro alcaloide furoquinolínico común, también muestra un tipo de química muy similar a la de la dictamina. La skimmianina también tiene una estructura lineal, ya que produce 3-etil-4,7,8-trimetoxi-2-quinolona por hidrólisis. [ 1 ]

Propiedades farmacológicas

Se ha descubierto que algunos alcaloides de furoquinolina tienen propiedades farmacológicas in vitro , como actividades antimicrobianas, antivirales, mutagénicas y citotóxicas. También muestran agregación antiplaquetaria, inhibición de varias enzimas, actividad antibacteriana y antifúngica. [ 6 ] La dicamnina tiene la propiedad de causar contracción del músculo liso. [ 1 ] La skimmianina, [ 1 ] extraída de Esenbeckia leiocarpa Engl. (Rutaceae), un árbol nativo de Brasil conocido popularmente como guarantã, muestra inhibición de la acetilcolinesterasa . [ 7 ] Los alcaloides de furoquinolina extraídos de plantas de Teclea afzelii (Rutaceae), recolectadas en Elounden, provincia central de Camerún, tienen actividades antiplasmodiales . [ 8 ] Otro estudio muestra que algunos alcaloides de furoquinolina tienen actividad in vitro contra Plasmodium falciparum , una de las especies de Plasmodium que causa la malaria en humanos. [ 9 ] Un alcaloide furoquinolínico, 5-(1,1-dimetilalil)-8-hidroxi-furo[2-3-b]quinolona, ​​muestra propiedades antifúngicas contra Rhizoctonia solani , Sclerotium rolfsi y Fusarium solani . Estos hongos causan enfermedades de pudrición de la raíz y marchitamiento en papa, remolacha azucarera y tomate. [ 6 ]

Propiedades espectrales

En los espectros UV se observa una banda intensa a 235  nm y una banda muy ancha en la región de 290-335  nm. En comparación con los espectros UV, los espectros IR muestran menos características: la región de 1090–1110 cm⁻¹  muestra una banda, pero no indica una vibración particular. La espectroscopia de RMN es la mejor manera de observar la estructura de los alcaloides de furoquinolina. El protón C-2 da respuesta en la región de 7,50-7,60 ppm y el protón C-3 da respuesta en la región de 6,90-7,10 ppm. El grupo metoxi aromático da respuestas en la región de 4,0-4,2 ppm, pero el grupo 4-metoxi da respuestas en la región de ~4,40 ppm. [ 1 ]   

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 Cordell, Geoffrey A. (1981). Introducción a los alcaloides: un enfoque biogenético . John Wiley & Sons. págs. 243–252 . ISBN  0-471-03478-9.
  2. ^ Mizuta, M; Kanamori, H (1985). "Actividades mutagénicas de dictamnina y gamma-fagarina de la corteza dictamni radicis (Rutaceae)". Investigación de mutaciones . 144 (4): 221– 5. doi : 10.1016/0165-7992(85)90054-5 . PMID 4069140 . 
  3. ↑ Schimmer, O; Kühne, I (1991). "Alcaloides de furoquinolina como fotosensibilizadores en Chlamydomonas reinhardtii". Mutation Research . 249 (1): 105– 10. Bibcode : 1991MRFMM.249..105S . doi : 10.1016/0027-5107(91)90136-c . PMID 2067526 . 
  4. ^ Schempp, CM; Sonntag, M; Schöpf, E; Simón, JC (1996). "Dermatitis bullosa striata pratensis causada por Dictamnus albus L. (zarza ardiente)". Der Hautarzt; Zeitschrift für Dermatologie, Venerologie, und verwandte Gebiete . 47 (9): 708– 10. doi : 10.1007/s001050050494 . PMID 8999028 . S2CID 23601334 .  
  5. ^ Yang, Zhong-dúo; Zhang, Dong-bo; Ren, Jin; Yang, Ming-jun (2011). "Skimmianina, un alcaloide de furoquinolina de Zanthoxylum nitidum como posible inhibidor de la acetilcolinesterasa". Investigación en Química Medicinal . 21 (6): 722– 725. doi : 10.1007/s00044-011-9581-9 . S2CID 14113860 . 
  6. 1 2 Emam, A; Eweis, M; Elbadry, M (2010). "Un nuevo alcaloide furoquinolínico con actividad antifúngica de las hojas de Ruta chalepensis L". Drug Discoveries & Therapeutics . 4 (6): 399– 404. PMID 22491304 . 
  7. ^ Cardoso-Lopes, Elaine Monteiro; Maier, James Andreas; Silva, Marcelo Rogerio da; Regasini, Luis Octavio; Simote, Simone Yasue; Lopes, Norberto Peporine; Pirani, José Rubens; Bolzani, Vanderlan da Silva ; Joven, María Cláudia Marx (2010). "Alcaloides de tallos de Esenbeckia leiocarpa Engl. (Rutaceae) como posible tratamiento para la enfermedad de Alzheimer" . Moléculas . 15 (12): 9205– 13. doi : 10,3390/moléculas15129205 . PMC 6259197 . PMID 21160449 .  
  8. ^ Wansi, Jean Dúplex; Hussain, Hidayat; Tcho, Alain Tadjong; Kouam, Simeón F.; Specht, Sabine; Sarite, Salem Ramadán; Hoerauf, Achim; Krohn, Karsten (2009). "Actividades antiplasmodiales de los alcaloides de furoquinolina de Teclea afzelii". Investigación en fitoterapia . 24 (5): 775– 7. doi : 10.1002/ptr.2894 . PMID 19496062 . S2CID 30462486 .  
  9. ↑ Basco, LK; Mitaku, S; Skaltsounis, AL; Ravelomanantsoa, ​​N; Tillequin, F; Koch, M; Le Bras, J (1994). " Actividades in vitro de alcaloides de furoquinolina y acridona contra Plasmodium falciparum" . Antimicrobial Agents and Chemotherapy . 38 (5): 1169– 71. doi : 10.1128/aac.38.5.1169 . PMC 188171. PMID 8067758 .  
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