molécula bicíclica

Una molécula bicíclica ( de bi ' dos ' y cycle ' anillo ' ) es una molécula que presenta dos anillos unidos . ^{[ 1 ]} Las estructuras bicíclicas se encuentran ampliamente, por ejemplo, en muchas moléculas biológicamente importantes como el α-tujeno y el alcanfor . Un compuesto bicíclico puede ser carbocíclico (todos los átomos del anillo son carbonos) o heterocíclico (los átomos de los anillos constan de al menos dos elementos), como el DABCO . ^{[ 2 ]} Además, los dos anillos pueden ser alifáticos ( por ejemplo, decalina y norbornano ), aromáticos ( por ejemplo, naftaleno ) o una combinación de ambos ( por ejemplo, tetralina ). ^{[ 3 ]}  

Muchas propiedades de los hidrocarburos bicíclicos saturados son las mismas que las de sus análogos monocíclicos y acíclicos: incoloros, combustibles y resistentes a muchas reacciones. Existen excepciones para los derivados del ciclopropano, que pueden sufrir apertura de anillo. La característica distintiva de los compuestos bicíclicos es su rigidez relativa. Mientras que para el metilcicloheptano solo existe un estereoisómero, para el metilnorbornano son posibles siete, incluyendo tres pares de enantiómeros. Las fusiones de anillos son una fuente potencial de isomería, pero para anillos pequeños, las fusiones son siempre cis . Para la decalina bicíclica C10 , se observan isómeros fusionados tanto cis como trans ; el primero es quiral, aunque no se puede resolver a temperatura ambiente debido a la rápida inversión . ^{[ 4 ]}

Los átomos de cabeza de puente son los carbonos que forman tres enlaces C-C. Los hidrocarburos bicíclicos originales (es decir, no sustituidos) tienen dos átomos de carbono en la cabeza de puente.

En los compuestos espiro , dos anillos comparten un único átomo, el átomo espiro, que suele ser un carbono cuaternario . ^{[ 5 ]} Un ejemplo de un compuesto espirocíclico es el interruptor fotocrómico espiropirano .

La nomenclatura de las moléculas bicíclicas se describe mediante la nomenclatura IUPAC . ^{[ 6 ] [ 7 ]} La raíz del nombre del compuesto depende del número total de átomos en todos los anillos juntos, posiblemente seguido de un sufijo que denota el grupo funcional con la prioridad más alta . La numeración de la cadena de carbono siempre comienza en un átomo de cabeza de puente (donde se unen los anillos) y sigue la cadena de carbono a lo largo del camino más largo, hasta el siguiente átomo de cabeza de puente. Luego la numeración continúa a lo largo del segundo camino más largo y así sucesivamente. Los compuestos bicíclicos fusionados y puenteados reciben el prefijo biciclo , mientras que los compuestos espirocíclicos reciben el prefijo espiro . Entre el prefijo y el sufijo, un par de corchetes con números denota el número de átomos de carbono entre cada uno de los átomos de cabeza de puente. Estos números se organizan en orden descendente y están separados por puntos. Por ejemplo, el marco de carbono del norbornano contiene un total de 7 átomos, de ahí el nombre raíz heptano . Esta molécula tiene dos rutas de 2 átomos de carbono y una tercera ruta de 1 átomo de carbono entre los dos carbonos de cabeza de puente, por lo que los corchetes se completan en orden descendente: [2.2.1]. La adición del prefijo biciclo da como resultado el nombre completo biciclo[2.2.1]heptano.

El marco de carbono del alcanfor también cuenta con 7 átomos, pero está sustituido con un carbonilo . La numeración del marco de carbono comienza en el átomo de cabeza de puente con la prioridad más alta ( el metilo va antes que el protón ), por lo tanto, el carbono de cabeza de puente que está delante recibe el número 1, el carbonilo recibe el número 2 y la numeración continúa a lo largo de la cadena de carbono siguiendo el camino más largo, hasta el carbono superior doblemente sustituido (número 7). El norbornano tiene dos caminos de 2 átomos de carbono y un camino de 1 átomo de carbono entre los dos carbonos de cabeza de puente, por lo que los números dentro de los corchetes permanecen [2.2.1].

Al nombrar compuestos bicíclicos fusionados simples, se aplica el mismo método que para los compuestos bicíclicos con puente, excepto que el tercer camino entre los dos átomos de cabeza de puente ahora consta de cero átomos. Por lo tanto, los compuestos bicíclicos fusionados tienen un "0" incluido entre paréntesis. Por ejemplo, la decalina se denomina biciclo[4.4.0]decano. En casos inequívocos, a veces se omiten los números. Por ejemplo, el biciclo[1.1.0]butano se denomina simplemente biciclobutano .

Las estructuras bicíclicas destacadas se aplican a muchos compuestos donde los sitios CH₂ _y CH se reemplazan por otros elementos. CH₂ _se reemplaza frecuentemente por O, NH y NR, así como por S. CH se reemplaza frecuentemente por N y P. La molécula heterocíclica DABCO tiene un total de 8 átomos en su estructura puenteada, de ahí el nombre raíz octano . Los dos átomos de cabeza de puente son nitrógeno en lugar de átomos de carbono . Su nombre oficial es 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano.

De las principales clases de biomoléculas, solo las purinas son bicíclicas. Por lo demás, los compuestos bicíclicos se limitan a cofactores y metabolitos secundarios. Los terpenos y alcaloides , conocidos por su complejidad estructural, suelen ser bicíclicos o incluso más complejos.

• compuesto policíclico
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