Las fusicocinas son compuestos orgánicos producidos por un hongo . Tienen un efecto perjudicial sobre las plantas y provocan su muerte .
Las fusicocinas son glucósidos diterpenoides producidos por el hongo Fusicoccum amygdali , [ 1 ] parásito principalmente de almendros y melocotoneros . Este hongo estimula una rápida acidificación de la pared celular de la planta , lo que provoca la apertura irreversible de los estomas y, en consecuencia , la muerte de la planta.
La fusicocina contiene tres anillos de carbono fusionados y otro anillo que contiene un átomo de oxígeno y cinco átomos de carbono.
La fusicocina se ha utilizado y se sigue utilizando ampliamente en la investigación sobre la hormona vegetal auxina y sus mecanismos.
Biosíntesis
La fusicocina es un miembro de una clase de diterpenoides que comparte una estructura de anillo 5-8-5 y se llama fusicocano. [ 2 ] En los hongos, la fusicocina se biosintetiza a través de la fusicoccadieno sintasa (PaFS) de Phomopsis amygdali a partir de unidades universales de isopreno C5 dimetilalil difosfato (DMAPP) e isopentenil difosfato (IPP). La PaFS tiene dos dominios, un dominio preniltransferasa C-terminal que convierte las unidades de isopreno en geranilgeranil difosfato (GGDP) y un dominio terpeno ciclasa N-terminal donde el GGDP se cicla y se convierte en fusicocca-2,10(14)-dieno. También se informa en este estudio que un gen similar a la dioxigenasa dependiente de 2-oxoglutarato, un gen similar a la monooxigenasa del citocromo P450, un gen similar a la deshidrogenasa/reductasa de cadena corta y un gen similar a la α-manosidasa en la ubicación 3' corriente abajo de PaFS que son responsables de convertir fusicocca-2,10(14)-dieno en fusicocina. [ 3 ] Dos enzimas, una dioxigenasa y PAPT, están a cargo de catalizar una hidroxilación en la posición 3 del fusicocca-2,10(14)-dieno-8β,16-diol y la prenilación del grupo hidroxilo de la glucosa en la fusicocina P, respectivamente. [ 4 ] [ 5 ]

Referencias
- ↑ Ballio, A.; Chain, EB; De Leo, P.; Erlanger, BF; Mauri, M.; Tonolo, A. (1964). "Fusicoccina: una nueva toxina marchita producida por Fusicoccum amygdali" . Nature . 203 (4942): 297. Bibcode : 1964Natur.203..297B . doi : 10.1038/203297a0 .
- ^ de Boer AH, de Vries-van Leeuwen IJ (2012). "Fusicoccanos: diterpenos con funciones biológicas sorprendentes". Tendencias en ciencia vegetal . 17 (6): 360– 368. Bibcode : 2012TPS....17..360D . doi : 10.1016/j.tplants.2012.02.007 . PMID 22465041 .
- ↑ Toyomasu T, Tsukahara M, Kaneko A, Niida R, Mitsuhashi W, Dairi T, Kato N, Sassa T (2007). " Las fusicocinas son biosintetizadas por una sintasa de diterpeno quimérica inusual en hongos" . PNAS . 104 (9): 3084– 3088. Bibcode : 2007PNAS..104.3084T . doi : 10.1073/pnas.0608426104 . PMC 1805559. PMID 17360612 .
- ↑ Ono Y, Minami A, Noike M, Higuchi Y, Toyoasu T, Sassa T, Kato N, Dairi T (2011). "Dioxigenasas, enzimas clave para determinar las estructuras de agliconas de fusicocina y brasiciceno, compuestos diterpénicos producidos por hongos". J. Am. Chem. Soc . 133 (8): 2548– 2555. Bibcode : 2011JAChS.133.2548O . doi : 10.1021/ja107785u . PMID 21299202 .
- ↑ Noike M, Liu C, Ono Y, Hamano Y, Toyomasu T, Sassa T, Kato N, Dairi T (2012). "Una enzima que cataliza la o-prenilación de la porción de glucosa de la fusicocina A, un glucósido diterpénico producido por el hongo phopopsis amygdali". ChemBioChem . 13 (4): 566– 573. doi : 10.1002/cbic.201100725 . PMID 22287087 . S2CID 36028964 .
- Fisiología vegetal
- Ciclopentanos
- glucósidos diterpénicos