Articulo de referencia

Geraniina

41 H 28 O 27 \n| MolarMass = 952.64 g/mol\t\n| Density = 2.26 g/mL\n| MeltingPt = \n| BoilingPt =\n }}"}},"i":0}}]}"> La geraniina es un dehidroelagitanino que se encuentra en l...

La geraniina es un dehidroelagitanino que se encuentra en los geranios . [ 1 ] Se encuentra, por ejemplo, en Geranium thunbergii , que es una de las medicinas populares más conocidas y también un medicamento antidiarreico oficial en Japón. [ 2 ] También se puede encontrar en la cáscara de Nephelium lappaceum (rambután). [ 3 ]

Induce la apoptosis mediante la escisión de la quinasa de adhesión focal a través de la regulación positiva de la expresión del ligando Fas en células de melanoma humano. [ 1 ]

También se ha demostrado que la geraniina posee propiedades inmunomoduladoras, ya que inhibe el factor de necrosis tumoral alfa y el NF-κB en células de cáncer de ovario. [ 4 ]

Se estudió la actividad anticancerígena de la geraniina y se demostró que actúa sobre la apoptosis mediante la inactivación de la vía de señalización PI3K/Akt/mTOR que involucra a NF-κB cuando se trata contra células de adenocarcinoma colorrectal humano HT-29. [ 5 ]

Se forma con una unidad de ácido hexahidroxidifénico , una unidad de ácido hexahidroxidifénico modificado ( ácido dehidrohexahidroxidifénico o DHHDP) y una unidad de ácido gálico unidas a una molécula de glucosa . Forma una mezcla en equilibrio de hemicetales de seis y cinco miembros.

El ácido chebulágico se forma a partir de la geraniina mediante una conversión mediada por glutatión . [ 6 ]

Referencias

  1. 1 2 Lee, Jang-Chang; Tsai, Chih-Yen; Kao, Jung-Yie; Kao, Ming-Ching; Tsai, Shih-Chang; Chang, Chih-Shiang; Huang, Li-Jiau; Kuo, Sheng-Chu; et  al. (2008). "Apoptosis mediada por geraniina mediante escisión de la quinasa de adhesión focal mediante la regulación positiva de la expresión del ligando Fas en células de melanoma humano". Nutrición molecular e investigación de alimentos . 52 (6): 655– 63. doi : 10.1002/mnfr.200700381 . PMID 18435487 . 
  2. ^ Luger, P.; Weber, M.; Kashino, S.; Amakura, Y.; Yoshida, T.; Okuda, T.; Beurskens, G.; Dauter, Z. (1998). "Estructura del tanino geraniina basada en datos de rayos X convencionales a 295 K y en datos de sincrotrón a 293 y 120 K". Acta Crystallographica Sección B. 54 (5): 687. Código Bib : 1998AcCrB..54..687L . doi : 10.1107/S0108768198000081 .
  3. Aislamiento rápido de geraniina a partir de los residuos de la cáscara de Nephelium lappaceum y su actividad antihiperglucémica. Uma D. Palanisamy, Lai Teng Ling, Thamilvaani Manaharan y David Appleton, Food Chemistry, 1 de julio de 2011, Volumen 127, Número 1, Páginas 21–27, doi : 10.1016/j.foodchem.2010.12.070
  4. Wang X, et al. La geraniina suprime el crecimiento del cáncer de ovario mediante la inhibición de la activación de NF-κB y la regulación negativa de la expresión de Mcl-1. J Biochem Mol Toxicol. 2017 Sep;31(9)
  5. Chan, Chim Kei; Tang, Liu Ying; Goh, Bey Hing; Abdul Kadir, Habsah (2019). "Inducción de la apoptosis mediante la inactivación de la vía de señalización PI3K/Akt/MTOR que involucra a NF-κB por geraniina en células de adenocarcinoma colorrectal humano HT-29" . Progress in Drug Discovery & Biomedical Science . 2. doi : 10.36877/pddbs.a0000030 .
  6. ^ Conversión del elagitanino geraniina mediada por glutatión en ácido chebulágico. Tanaka T, Kouno I y Nonaka GI, Boletín químico y farmacéutico, 1996, volumen 44, no 1, páginas 34-40, INIST 3003361