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pirofosfato de geranilo

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El pirofosfato de geranilo ( GPP ), también conocido como difosfato de geranilo ( GDP ), es el éster pirofosfato del terpenoide geraniol . Sus sales son incoloras. Es un precursor de miles de productos naturales . [ 1 ]

Aparición

El GPP es un intermediario en la vía de biosíntesis de isoprenoides que produce cadenas de prenil más largas, como el pirofosfato de farnesilo y el pirofosfato de geranilgeranilo, así como muchos terpenos . [ 2 ] Puede prepararse en el laboratorio a partir de geraniol. [ 3 ]

El isopentenil pirofosfato (IPP) y el dimetilalil pirofosfato (DMAPP) se condensan mediante la enzima geranil pirofosfato sintasa ( dimetilaliltransferasa ) para producir geranil pirofosfato (GPP) y pirofosfato. Los esqueletos de carbono del DMAPP y del IPP se han coloreado para indicar su ubicación en el GPP.

Toxicidad microbiana

Se ha demostrado que el GPP producido intracelularmente es tóxico para la bacteria E. coli en dosis moderadas. [ 4 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Sell, Charles S. (2006). "Terpenoides". Enciclopedia Kirk-Othmer de Tecnología Química . doi : 10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2 . ISBN 0471238961.
  2. ↑ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). «Enzimas de ciclación en la biosíntesis de monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos». Temas de química actual . 209 : 53–95 . doi : 10.1007/3-540-48146-X_2 . ISBN 978-3-540-66573-1.
  3. ↑ Andrew B. Woodside, Zheng Huang, C. Dale Poulter (1988). "Difosfato de geranilo de trisamonio". Síntesis orgánicas . 66 : 211. doi : 10.15227/orgsyn.066.0211 .{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  4. ↑ Sarria, Stephen; Wong, Betty; Martín, Hector García; Keasling, Jay D.; Peralta-Yahya, Pamela (18 de julio de 2014). "Síntesis microbiana de pineno" . ACS Synthetic Biology . 3 (7). American Chemical Society: 466–475 . doi : 10.1021/sb4001382 . PMID 24679043 . 

Lecturas adicionales

  • Kulkarni RS, Pandit SS, Chidley HG, Nagel R, Schmidt A, Gershenzon J, Pujari KH, Giri AP y Gupta VS, 2013, Caracterización de tres nuevas isoprenil difosfato sintasas del fruto del mango rico en terpenoides . Plant Physiology and Biochemistry, 71, 121–131.