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Articulo de referencia

Germacreno

15 H 24 \n| MolarMass = 204.35 g/mol\n| Appearance = \n| Density = 0.793 g/mL\n| MeltingPt = \n| BoilingPtC = 236.4\n| Solubility = \n }}"},"Section3":{"wt":"{{Chembox Hazards\n...

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Los germacrenos son un grupo de hidrocarburos orgánicos volátiles naturales pertenecientes a la clase de los sesquiterpenos y cicloalquenos . Generalmente se producen en las plantas y poseen propiedades antimicrobianas e insecticidas, aunque también actúan como feromonas de insectos . Dos moléculas destacadas son el germacreno  A y el germacreno  D.

Estructuras

El germacreno tiene cinco isómeros estructurales . [ 1 ]

El germacreno A es quiral y se encuentran naturalmente tanto la forma (–)-( S ) como la (+)-( R ). [ 1 ] El germacreno D también se conoce en ambas formas enantioméricas . [ 2 ]

fenómenos naturales

Los aceites esenciales de ortiga muerta (género Lamium ), [ 3 ] ortigas de seto (género Stachys ), [ 4 ] y Clausena anisata se caracterizan por su alto contenido de germacreno  D. El germacreno B es un componente principal del aceite de pachulí . [ 5 ]

Metabolismo en las plantas

Los germacrenos son precursores de las lactonas sesquiterpénicas . [ 6 ] Por ejemplo, la enzima germacreno A hidroxilasa en la achicoria convierte el (+)-germacreno A en un ácido carboxílico que es el material de partida para la costunolida sintasa , que lo convierte en costunolida: [ 7 ] [ 8 ]

Representación en 2D de la estructura química de Q27104477.
(+)-germacreno A
Oxidasa
 
 
Flecha de reacción hacia la derecha
 
 
 
Representación en 2D de la estructura química de Q27131000.
(+)-germacreno Un ácido
Sintasa
 
 
Flecha de reacción hacia la derecha
 
 
 
Representación en 2D de la estructura química del costunolido.
costunolida

Referencias

  1. 1 2 Adio, A.  M. (2009). "Germacrenos A–E y compuestos relacionados: ciclizaciones transanulares térmicas, fotoquímicas e inducidas por ácido". Tetrahedron . 65 (8): 1533– 1552. doi : 10.1016/j.tet.2008.11.050 .
  2. ↑ Arimura, G.-I.; Huber, D. P. W.; Bohlmann, J. (2004). "Las orugas de la tienda del bosque ( Malacosoma disstria ) inducen emisiones diurnas locales y sistémicas de volátiles terpenoides en el álamo híbrido ( Populus trichocarpa × deltoides ): clonación de ADNc, caracterización funcional y patrones de expresión génica de la (−)-germacreno D sintasa, PtdTPS1 " . The Plant Journal . 37 (4): 603– 616. doi : 10.1111/j.1365-313X.2003.01987.x . PMID 14756770 .   
  3. ↑ Flamini, G.; Cioni, P. L.; Morelli, I. (2005). "Composición de los aceites esenciales y emisión in vivo de volátiles de cuatro especies de Lamium de Italia: L. purpureum , L. hybridum , L. bifidum y L. amplexicaule ". Food Chemistry . 91 (1): 63– 68. doi : 10.1016/j.foodchem.2004.05.047 .     
  4. ↑ Morteza-Semnani, K.; Akbarzadeh, M.; Changizi, Sh. (2005-11-01). "Composición de aceites esenciales de Stachys byzantina , S. inflata , S. lavandulifolia y S. laxa de Irán". Flavour and Fragrance Journal . 21 (2): 300– 303. doi : 10.1002/ffj.1594 .   
  5. ^ Hasegawa, Yoshihiro; Tajima, Katsuhiko; Toi, Nao; Sugimura, Yukio (1992). "Un componente adicional que se encuentra en el aceite de un cultivar de pachulí". Diario de sabores y fragancias . 7 (6): 333– 335. doi : 10.1002/ffj.2730070608 . ISSN 0882-5734 . 
  6. ^ Fantasmal, Akram; Gali-Muhtasib, Hala; Vuorela, Heikki; Saliba, Najat A.; Darwiche, Nadine (2010). "¿Qué hizo que las lactonas sesquiterpénicas llegaran a los ensayos clínicos sobre el cáncer?". Descubrimiento de fármacos hoy . 15 ( 15– 16): 668– 678. doi : 10.1016/0305-1978(86)90101-8 . PMID 20541036 . 
  7. ↑ de Kraker JW, Franssen MC, Dalm MC, de Groot A, Bouwmeester HJ (abril de 2001). "Biosíntesis del ácido germacreno A carboxílico en raíces de achicoria. Demostración de una hidroxilasa de germacreno A (+)-citocromo P450 y una o varias deshidrogenasas de sesquiterpenoides dependientes de NADP+ involucradas en la biosíntesis de lactonas de sesquiterpenos" . Plant Physiology . 125 (4): 1930–40 . doi : 10.1104/pp.125.4.1930 . PMC 88848. PMID 11299372 .  
  8. ↑ de Kraker JW, Franssen MC, Joerink M, de Groot A, Bouwmeester HJ (mayo de 2002). "Biosíntesis de costunólido, dihidrocostunólido y leucodina. Demostración de la formación del anillo de lactona catalizada por el citocromo p450 presente en las lactonas sesquiterpénicas de la achicoria" . Plant Physiology . 129 (1): 257–68 . doi : 10.1104/pp.010957 . PMC 155889. PMID 12011356 .  

Lecturas adicionales

Germacreno  A

  • Deguerry, F.; Pastore, L.; Wu, S.; Clark, A.; Chappell, J.; Schalk, M. (15 de octubre de 2006). "El diverso perfil de sesquiterpenos del pachulí, Pogostemon cablin , se correlaciona con un número limitado de sintasas de sesquiterpenos". Archives of Biochemistry and Biophysics . 454 (2): 123– 136. doi : 10.1016/j.abb.2006.08.006 . PMID 16970904 . 
  • Omura, H.; Honda, K.; Feeny, P. (2006-09-01). "De los terpenoides a los ácidos alifáticos: evidencia adicional del cambio en la defensa osmeteorológica en estadios tardíos como rasgo característico de las mariposas cola de golondrina de la tribu Papilionini". Journal of Chemical Ecology . 32 (9): 1999– 2012. Bibcode : 2006JCEco..32.1999O . doi : 10.1007/s10886-006-9124-x . PMID 16902823 . S2CID 25242966 .  
  • Forcat, S.; Allemann, R.  K. (2006-07-07). "Estabilización de los estados de transición antes y después del catión eudesmano en la aristoloqueno sintasa". Química Orgánica y Biomolecular . 4 (13): 2563– 2567. doi : 10.1039/b604147g . PMID 16791319 . 
  • Bertea, CM  ; Voster, A.; Verstappen, FW  ; Maffei, M.; Beekwilder, J.; Bouwmeester, HJ  (15 de abril de 2006). "Biosíntesis de isoprenoides en Artemisia annua : clonación y expresión heteróloga de una germacreno  A sintasa de una biblioteca de ADNc de tricomas glandulares". Archivos de Bioquímica y Biofísica . 448 ( 1– 2): 3– 12. doi : 10.1016/j.abb.2006.02.026 . PMID 16579958 . 
  • Lou, Y; Baldwin, I.  T. (1 de marzo de 2006). "El silenciamiento de un gen similar a la germina en Nicotiana attenuata mejora el desempeño de los herbívoros nativos" . Plant Physiology . 140 (3): 1126– 1136. doi : 10.1104/pp.105.073700 . PMC 1400569. PMID 16461381 .  
  • Chang, Y.-J.; Jin, J.; Nam, H.-Y.; Kim, S.-U. (1 de marzo de 2005). "Mutación puntual de (+) -germacreno  A sintasa de Ixeris dentata ". Cartas de Biotecnología . 27 (5): 285– 288. doi : 10.1007/s10529-005-0681-9 . PMID 15834787 . S2CID 21959582 .  

Germacreno  D

  • Rivero Cruz, B.; Rivero Cruz, I; Rodríguez, J.  M.; Cerda García-Rojas, C.  M.; Mata, R. (2006-08-01). "Análisis cualitativo y cuantitativo de los componentes activos del aceite esencial de ' Bricellia veronicaefolia ' mediante espectroscopia de resonancia magnética nuclear". Journal of Natural Products . 69 (8): 1172– 1176. Bibcode : 2006JNAtP..69.1172R . doi : 10.1021/np060180b . PMID 16933870 . 
  • Yang, F.-Q.; Li, S.-P.; Chen, Y.; Lao, S.-C.; Wang, Y.-T.; Dong, T.-T.; Tsim, K.-W. (2005-09-15). "Identificación y cuantificación de once sesquiterpenos en tres especies de rizomas de Curcuma mediante extracción con líquido presurizado y cromatografía de gases-espectrometría de masas". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis . 39 ( 3– 4): 552– 558. doi : 10.1016/j.jpba.2005.05.001 . PMID 15946818 . 
  • Umlauf, D.; Zapp, J.; Becker, H.; Adam, K.  P. (2004-09-01). "Biosíntesis del monoterpeno irregular artemisia cetona, el sesquiterpeno germacreno  D y otros isoprenoides en Tanacetum vulgare L. (Asteraceae)". Phytochemistry . 65 (17): 2463– 2470. Bibcode : 2004PChem..65.2463U . doi : 10.1016/j.phytochem.2004.08.019 . PMID 15381410 . 
  • Agnihotri, V.  K.; Thappa, R.  K.; Meena, B.; Kapahi, B.  K.; Saxena, R.  K.; Qazi, G.  N.; Agarwal, S.  G. (2004-08-01). "Composición del aceite esencial de las partes aéreas de Angelica glauca que crece de forma silvestre en el noroeste del Himalaya (India)". Phytochemistry . 65 (16): 2411– 2413. Bibcode : 2004PChem..65.2411A . doi : 10.1016/j.phytochem.2004.07.004 . PMID 15381015 . 
  • Raal, A.; Paaver, U.; Arak, E.; Orav, A. (2004). "Contenido y composición del aceite esencial de Thymus serpyllum L. que crece de forma silvestre en Estonia". Medicina (Kaunas) . 40 (8): 795– 800. PMID 15300002 . 
  • Él, X.; Cane, DE  (10 de marzo de 2004). "Mecanismo y estereoquímica de la germacradienol / germacrene  D sintasa de Streptomyces coelicolor A3 (2)". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 126 (9): 2678– 2679. Bibcode : 2004JAChS.126.2678H . doi : 10.1021/ja039929k . PMID 14995166 .