Articulo de referencia

Germacreno

Los germacrenos son una clase de hidrocarburos orgánicos volátiles , específicamente, sesquiterpenos . Los germacrenos se producen típicamente en varias especies de plantas por ...

Los germacrenos son una clase de hidrocarburos orgánicos volátiles , específicamente, sesquiterpenos . Los germacrenos se producen típicamente en varias especies de plantas por sus propiedades antimicrobianas e insecticidas, aunque también desempeñan un papel como feromonas de insectos . Dos moléculas destacadas son el germacreno A y el germacreno D.

Estructuras

El germacreno tiene cinco isómeros.

Fenómenos naturales

Los aceites esenciales de ortiga roja ( Lamium purpureum ) [1] y de ortigas (género Stachys ) [2] se caracterizan por su alto contenido en germacreno D, al igual que Clausena anisata . También es un componente principal del aceite de pachulí .

Referencias

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  2. ^ Morteza-Semnani, K.; Akbarzadeh, M.; Changizi, Sh. (1 de noviembre de 2005). "Composición de aceites esenciales de Stachys byzantina , S. inflata , S. lavandulifolia y S. laxa de Irán". Revista de sabores y fragancias . 21 (2): 300–303. doi :10.1002/ffj.1594.

Lectura adicional

General

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Germacreno A

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Germacreno D

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