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Articulo de referencia

Gigactonina

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La gigactonina es un alcaloide diterpénico natural aislado por primera vez de Aconitum gigas . Se encuentra ampliamente distribuida en la familia de plantas Ranunculaceae . El sistema de anillos policíclicos de este compuesto químico contiene diecinueve átomos de carbono y un átomo de nitrógeno, al igual que en la aconitina , lo que se refleja en su nombre preferido según la IUPAC .

Historia

Aconitum gigas , del cual se aisló por primera vez la gigactonina.

La gigactonina fue descrita en 1978 tras su aislamiento de Aconitum gigas . Aunque en aquel momento tenía una estructura novedosa, se reconoció su relación con alcaloides diterpénicos conocidos, como la delsolina , que está metilada en su cadena lateral de alcohol primario 4-hidroximetilo . [ 1 ]

Síntesis

Aunque los miembros individuales de esta clase de alcaloides han sido ampliamente estudiados, su complejidad química ha limitado el número de los que se han sintetizado individualmente. Del mismo modo, su ruta biosintética completa solo se conoce de forma esquemática en la mayoría de los casos. [ 2 ]

fenómeno natural

Se ha informado que la gigactonina es el alcaloide principal en las flores de Aconitum lycoctonum [ 3 ] y se ha aislado de Delphinium [ 4 ], incluyendo Delphinium ajacis [ 5 ] y otras especies de Consolida en la familia de plantas Ranunculaceae. [ 6 ]

Bioquímica

Los compuestos relacionados con la aconitina se estudian ampliamente por sus propiedades en sistemas biológicos y se han revisado. [ 6 ] Por ejemplo, se ha informado que la gigactonina tiene actividad inhibidora de hERG . [ 7 ]

Referencias

  1. 12 Sakai , S.; Shinma, N.; Hasegawa, S.; Okamoto, T. (1978). "Sobre los alcaloides de Aconitum gigas Lev. Et Van. Y la estructura de una nueva base, la gigactonina" . Yakugaku Zasshi . 98 (10): 1376–1384 . doi : 10.1248/yakushi1947.98.10_1376 .
  2. ↑ Cherney, Emily C.; Baran, Phil S. (2011). "Alcaloides terpenoides: su giro biosintético del destino y síntesis total" . Israel Journal of Chemistry . 51 ( 3–4 ): 391–405 . doi : 10.1002/ijch.201100005 . PMC 4508874. PMID 26207071 .  
  3. ↑ Chen, Ying; Katz, Alfred (1999). "Aislamiento de alcaloides norditerpenoides de las flores de Aconitum lycoctonum ". Journal of Natural Products . 62 (5): 798– 799. doi : 10.1021/np980576q . PMID 10346976 . 
  4. ↑ Yin, Tianpeng; Cai, Le; Ding, Zhongtao (2020). "Una visión general de los constituyentes químicos del género Delphinium reportados en las últimas cuatro décadas" . RSC Advances . 10 (23): 13669– 13686. Bibcode : 2020RSCAd..1013669Y . doi : 10.1039/D0RA00813C . PMC 9051563. PMID 35492993 .  
  5. ^ Pelletier, S. William; Bhandaru, Sudhakar; Desai, Haridutt K.; Ross, Samir A.; Sayed, Hanna M. (1992). "Dos nuevos alcaloides norditerpenoides de las raíces de Delphinium ajacis". Revista de Productos Naturales . 55 (6): 736– 743. doi : 10.1021/np50084a005 .
  6. 1 2 Yin, Tianpeng; Cai, Le; Ding, Zhongtao (2020). "Una revisión sistemática sobre los constituyentes químicos del género Consolida (Ranunculaceae) y sus actividades biológicas" . RSC Advances . 10 (58): 35072– 35089. Bibcode : 2020RSCAd..1035072Y . doi : 10.1039/D0RA06811J . PMC 9056944. PMID 35515663 .  
  7. ^ Olvídate, Pedro; Borcsa, Botond; Csupor, Dezső; Fodor, László; Berkecz, Robert; Molnár v., Atila; Hohmann, Judit (2011). "Alcaloides diterpénicos de Aconitum anthora y evaluación de la capacidad inhibidora de hERG de los alcaloides de Aconitum" . Planta Med . 77 (4): 368– 73. doi : 10.1055/s-0030-1250362 . PMID 20862641 .