Articulo de referencia

Glucono-δ-lactona

{{Merck13th|4469}}. {{Cite web|last=PubChem|title=D-Gluconic acid, delta-lactone|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/736|access-date=2022-05-03|website=pubchem.ncbi.nl...

La glucono-δ-lactona ( GDL ), también conocida como gluconolactona , es un compuesto orgánico con la fórmula −CH(CH 2 OH)(CHOH) 3 C(O)O− . Es un sólido incoloro y un derivado oxidado de la glucosa .

Generalmente se produce mediante la oxidación aeróbica de la glucosa en presencia de la enzima glucosa oxidasa . Esta conversión genera peróxido de hidrógeno , que suele ser el producto clave de la enzima.

C 6 H 12 O 6 + O 2 → C 6 H 10 O 6 + H 2 O 2

La gluconolactona se hidroliza espontáneamente a ácido glucónico : [ 4 ]

C 6 H 10 O 6 + H 2 O → C 6 H 12 O 7

Aplicaciones

La gluconolactona es un aditivo alimentario con el número E E575 [ 5 ] que se utiliza como secuestrante , acidificante [ 6 ] o agente de curado , encurtido o leudante . Es una lactona del ácido D - glucónico. La gluconolactona pura es un polvo cristalino blanco e inodoro .

El GDL se ha comercializado para su uso en queso feta . [ 7 ] El GDL tiene un pH neutro, pero se hidroliza en agua a ácido glucónico, que es ácido, lo que añade un sabor ácido a los alimentos, aunque tiene aproximadamente un tercio de la acidez del ácido cítrico . Se metaboliza a 6-fosfo-D-gluconato ; un gramo de GDL produce aproximadamente la misma cantidad de energía metabólica que un gramo de azúcar .

Al añadirse al agua, el GDL se hidroliza parcialmente a ácido glucónico, estableciéndose un equilibrio químico entre la forma lactona y la forma ácida . La velocidad de hidrólisis del GDL aumenta con el calor y un pH elevado . [ 8 ]

La levadura Maudiozyma bulderi se puede utilizar para fermentar gluconolactona a etanol y dióxido de carbono. El valor de pH afecta considerablemente el crecimiento del cultivo. La gluconolactona al 1 o 2% en una solución de medio mineral provoca que el pH descienda por debajo de 3. [ 9 ]

También es un inhibidor completo de la enzima amigdalina beta-glucosidasa en concentraciones de 1 mM. [ 10 ]

Véase también

Referencias

  1. Budavari, Susan, ed. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13.ª  ed.). Merck. ISBN 0911910131., 4469.
  2. 1 2 PubChem. "Ácido D-glucónico, delta-lactona" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Archivado del original el 25 de febrero de 2022. Consultado el 3 de mayo de 2022 .
  3. Beil. 18 , V, 5, 11
  4. Wong, Chun Ming; Wong, Kwun Hei; Chen, Xiao Dong (2008). "Glucosa oxidasa: presencia natural, función, propiedades y aplicaciones industriales". Microbiología Aplicada y Biotecnología . 78 (6): 927– 938. doi : 10.1007/s00253-008-1407-4 . PMID 18330562. S2CID 2246466 .  
  5. "Aditivos aprobados actualmente por la UE y sus números E" . Agencia de Normas Alimentarias . Archivado del original el 22 de abril de 2022.
  6. Martin, F.; Cayot, N.; Marin, A.; et al. (2009). "Efecto del potencial de oxidorreducción y del burbujeo de gas sobre las propiedades reológicas y la microestructura de geles de leche desnatada ácida acidificados con glucono-δ-lactona" (PDF) . Journal of Dairy Science . 92 (12): 5898– 5906. doi : 10.3168/jds.2009-2491 . PMID 19923593. Archivado (PDF) del original el 11 de marzo de 2020. Recuperado el 16 de agosto de 2019 .  
  7. Blythman, Joanna (21 de febrero de 2015). "Dentro de la industria alimentaria: la sorprendente verdad sobre lo que comes" . The Guardian . Archivado del original el 13 de agosto de 2016. Recuperado el 28 de octubre de 2016 .
  8. Pocker, Y.; Green, Edmond (1973). "Hidrólisis de D-glucono-δ-lactona. I. Catálisis ácido-base general, efectos isotópicos del deuterio del disolvente y caracterización del estado de transición". J. Am. Chem. Soc . 95 (1): 113–19 . Bibcode : 1973JAChS..95..113P . doi : 10.1021/ja00782a019 . PMID 4682891 . 
  9. ^ Van Dijken, JP; Van Tuijl, A.; Luttik, MA; Middelhoven, WJ; Pronk, JT (2002). "Nueva vía para la fermentación alcohólica de delta-gluconolactona en la levadura Saccharomyces bulderi" . Revista de Bacteriología . 184 (3): 672– 678. doi : 10.1128/JB.184.3.672-678.2002 . PMC 139522 . PMID 11790736 .  
  10. Petruccioli, M.; Brimer, L.; Cicalini, AR; Federici, F. (1999). "Producción y propiedades de las actividades linamarasa y amigdalasa de Penicillium aurantiogriseum P35" . Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry . 63 (5): 805– 812. doi : 10.1271/bbb.63.805 . PMID 10380623 .