Hispanopedia WikiEl ácido glutárico es el compuesto orgánico con la fórmula C 3 H 6 (COOH) 2 . Aunque los ácidos dicarboxílicos "lineales" relacionados , los ácidos adípico y succínico, son solubles en agua solo en un pequeño porcentaje a temperatura ambiente, la solubilidad en agua del ácido glutárico es superior al 50% (p/p).
Bioquímica
El ácido glutárico se produce de forma natural en el organismo durante el metabolismo de algunos aminoácidos , como la lisina y el triptófano . También puede originarse por la extensión de la cadena del α-cetoglutarato a α-cetoadipato . [ 1 ]
Los defectos en esta vía metabólica pueden provocar un trastorno llamado aciduria glutárica , en el que se acumulan subproductos tóxicos que pueden causar encefalopatía grave .
Producción
El ácido glutárico se puede preparar mediante la apertura del anillo de butirolactona con cianuro de potasio para obtener la sal de potasio del carboxilato- nitrilo , que se hidroliza al diácido. [ 2 ] Alternativamente, la hidrólisis, seguida de la oxidación del dihidropirano, produce ácido glutárico. También se puede preparar haciendo reaccionar 1,3-dibromopropano con cianuro de sodio o potasio para obtener el dinitrilo, seguido de hidrólisis. Utilizando periodato , se obtiene a partir de la oxidación de 1,3-ciclohexanodiona , que procede con descarboxilación. [ 3 ]
Usos
- El 1,5-pentanodiol , un plastificante común y precursor de poliésteres , se fabrica mediante la hidrogenación del ácido glutárico y sus derivados. [ 4 ]
- El ácido glutárico se ha utilizado en la producción de polímeros como poliésteres , polioles y poliamidas . El número impar de átomos de carbono (es decir, 5) es útil para disminuir la elasticidad del polímero. [ 5 ]
- El pirogalol se puede producir a partir de diéster glutárico. [ 6 ]
Seguridad
El ácido glutárico puede causar irritación en la piel y los ojos. [ 7 ] Entre los riesgos agudos se incluye el hecho de que este compuesto puede ser nocivo por ingestión, inhalación o absorción cutánea. [ 7 ]
Referencias
- ↑ Wang, Jian; Wu, Yifei; Sun, Xinxiao; Yuan, Qipeng; Yan, Yajun (2017). " Biosíntesis de novo de glutarato a través de la vía de extensión de la cadena de carbono del ácido α-ceto y descarboxilación en Escherichia coli ". ACS Synthetic Biology . 6 (10): 1922– 1930. doi : 10.1021/acssynbio.7b00136 . PMID 28618222 .
- ↑ G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. y J. E. Dayan (1957). "Ácido glutárico y glutaramida". Organic Syntheses : 47. doi : 10.15227/orgsyn.037.0047
{{cite journal}}: CS1 maint: nombres múltiples: lista de autores ( enlace ) . - ↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (6.ª ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, pág. 1736, ISBN 978-0-471-72091-1
- ^ Peter Werle y Marcus Morawietz "Alcoholes polihídricos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305
- ↑ "Ácido glutárico, ácido pentanodioico, 99%" . Chemkits.eu . Consultado el 29 de septiembre de 2020 .
- ↑ US 4046817 , Shipchandler, Mohammed T., "Método de síntesis de pirogalol", publicado el 6 de septiembre de 1977, asignado a IMC Chemical Group.
- 1 2 Ácido glutárico , cameochemicals.com
Enlaces externos
- Calculadora: Actividades de agua y solutos en ácido glutárico acuoso. Archivado el 11 de mayo de 2009 en Wayback Machine.
- ácidos dicarboxílicos