El ácido glicérico se refiere a los compuestos orgánicos con la fórmula HOCH₂CH (OH)CO₂H . Se encuentra en la naturaleza y se clasifica como un ácido de azúcar de tres carbonos . Es quiral . Las sales y ésteres del ácido glicérico se conocen como gliceratos .
Producción
El ácido glicérico se produce generalmente por oxidación del glicerol . Un oxidante típico es el ácido nítrico , pero también se han desarrollado oxidaciones catalíticas: [ 2 ] [ 3 ]
- HOCH 2 CH (OH) CH 2 OH + O 2 → HOCH 2 CH (OH) CO 2 H + H 2 O
Como el glicerol es proquiral , la oxidación de los dos grupos alcohol terminales produce enantiómeros distintos del ácido glicérico. La oxidación de ambos alcoholes primarios produce ácido tartrónico :
- HOCH 2 CH (OH) CH 2 OH + 2 O 2 → HO 2 CCH (OH) CO 2 H + 2 H 2 O
Bioquímica
Varios derivados fosfatados del ácido glicérico, incluidos el ácido 2-fosfoglicérico , el ácido 3-fosfoglicérico , el ácido 2,3-bisfosfoglicérico y el ácido 1,3-bisfosfoglicérico , son intermediarios en la glucólisis . [ 4 ] El ácido 3-fosfoglicérico es un intermediario en la biosíntesis del aminoácido serina , que a su vez puede utilizarse en la síntesis de glicina y cisteína . [ 5 ]
El ácido glicérico se encuentra de forma natural en Populus tremula y Ardisia crenata . [ 6 ]
Referencias
- ↑ Índice Merck , 11.ª edición, 4378 .
- ↑ Habe, Hiroshi; Fukuoka, Tokuma; Kitamoto, Dai; Sakaki, Keiji (2009). "Producción biotecnológica de ácido d-glicérico y su aplicación". Microbiología Aplicada y Biotecnología . 84 (3): 445– 452. doi : 10.1007/s00253-009-2124-3 . PMID 19621222 . S2CID 9144557 .
- ↑ Yang, Lihua; Li, Xuewen; Chen, Ping; Hou, Zhaoyin (2019). "Oxidación selectiva de glicerol en una solución acuosa sin base: una breve revisión" . Chinese Journal of Catalysis . 40 (7): 1020– 1034. doi : 10.1016/S1872-2067(19)63301-2 . S2CID 196894235 .
- ↑ Reece, Jane B. (2009). Biología (8.ª ed.). San Francisco, CA: Pearson. págs. 168–169 . ISBN 978-0-8053-6844-4.
- ^ J. Berg, JL Tymoczko, L. Stryer. Bioquímica, 7ª edición .
{{cite book}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ↑ PubChem. "Ácido glicérico" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 12 de enero de 2023 .
- ácidos de azúcar
- ácidos alfa hidroxicarboxílicos
- dioles vecinales
- ácidos propiónicos