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Glicoluril

El glicolurilo es un compuesto orgánico con la fórmula (HC) ₂ (HNC(O)NH) ₂ . Se clasifica como diurea , y consta de dos grupos urea cíclicos que comparten un enlace de dos carbo...

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El glicolurilo es un compuesto orgánico con la fórmula (HC) ₂ (HNC(O)NH) ₂ . Se clasifica como diurea , y consta de dos grupos urea cíclicos que comparten un enlace de dos carbonos. Es un polvo blanco que ha sido ampliamente estudiado como precursor de compuestos macrocíclicos y como precursor de resinas amino utilizadas en pinturas y recubrimientos. [ 1 ] Se han considerado muchas otras aplicaciones.

Producción

El glicolurilo se puede sintetizar mediante la reacción de dos equivalentes de urea con glioxal . La reacción es catalizada por ácido sulfúrico : [ 2 ]

2 OC(NH 2 ) 2 + (CHO) 2 → (HC) 2 (HNC(O)NH) 2 + 2 H 2 O

Asimismo, el uso de otros reactivos de carbonilo vecinal (o hidrato de carbonilo ) da lugar a derivados que tienen diversos grupos funcionales en lugar de los átomos de hidrógeno en la cadena de carbono. [ 3 ]

Reacciones

Los cuatro átomos de hidrógeno tipo amida del glicolurilo experimentan diversas reacciones. La sustitución con átomos de halógeno produce el tetracloruro y el tetrabromuro: [ 2 ]

(HC) ₂ (HNC(O)NH) ₂ + 4 Cl₂ → (HC) ₂ (ClNC(O)NCl) ₂ + 4 HCl

El tetracloromoglicolurilo y el tetrabromoglicolurilo son agentes halogenantes y desinfectantes potenciales. [ 4 ]

Las reacciones de condensación con aldehídos dan lugar inicialmente a la hidroxialquilación , pero a menudo se fuerzan para obtener macrociclos o polímeros. Una gran familia de anillos se forma a partir del formaldehído :

(HC) 2 (HNC(O)NH) 2 + 4 CH 2 O → (HC) 2 (HOCH 2 NC(O)NHCH 2 OH) 2

Este tetrametilol glicolurilo se utiliza como biocida en pinturas al agua, detergentes líquidos y productos de limpieza y cuidado (en concentraciones del 0,1%). [ 5 ] También se emplea como agente reticulante para polímeros que contienen hidroxilo, como fungicida industrial y como acelerador en cementos.

6 (HC) 2 (HOCH 2 NC (O) NHCH 2 OH) 2 → [ (HC) 2 (CH 2 NC (O) NHCH 2 ) 2 ] 6

Estas cadenas, anillos y polímeros similares a los cucurbiturilos sirven como anfitriones para unirse a diversas especies neutras y catiónicas. [ 6 ] [ 7 ]

Usar

El glicolurilo se ha evaluado como fertilizante de liberación controlada , pero los factores económicos no son favorables. [ 8 ]

El tetraacetilglicolurilo (TAGU) se puede preparar a partir de glicolurilo mediante reacción con anhídrido acético . El tetraacetilglicolurilo se puede utilizar, pero no es muy común como activador de blanqueamiento para el percarbonato de sodio en formulaciones de detergentes sólidos debido a su lenta biodegradabilidad. [ 9 ] [ 10 ]

La reacción con ácido nítrico (ácido nítrico concentrado y ácido sulfúrico concentrado) produce los explosivos dinitroglicolurilo y tetranitroglicolurilo . [ 11 ]

Referencias

  1. ^ Funke, Werner; Hoppe, Lutz; Hasselkus, Jürgen; Curtis, Larry G.; Hoehne, Klaus; Zech, Hans-Joachim; Saludos, Peter; Yamabe, Masaaki; Dören, Klaus; Schupp, Hans; Küchenmeister, Rolf; Schmitthenner, Martín; Kremer, Wolfgang; Wieczorrek, Wolfhart; Geppeler, Hans; Schneider, Wolfgang; Blanco, James W.; Breve, Anthony G.; En blanco, Werner J.; Calbo, Leonard J.; Plath, Dieter; Wagner, Federico; Haller, Werner; Rödder, Karl-Martin (2010). "Pinturas y Recubrimientos, 2. Tipos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002/14356007.o18_o01 . ISBN 978-3-527-30385-4.
  2. 1 2 Meessen, Jozef H.; Petersen, Harro (2000). "Urea". Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . doi : 10.1002/14356007.a27_333 . ISBN 3-527-30673-0.
  3. ↑ Petersen, Harro (1973). "Síntesis de ureas cíclicas por α-ureidoalquilación". Synthesis (5): 243– 292. doi : 10.1055/s-1973-22190 .
  4. ↑ Frank B. Slezak, Henry Bluestone, Thomas A. Magee, John H. Wotiz (1962), "Preparación de glicolurilos sustituidos y sus derivados N-clorados", The Journal of Organic Chemistry , vol. 27, n.º 6, págs. 2181–2183 , doi : 10.1021/jo01053a069   {{citation}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  5. ↑ Verwendung von Formaldehyd oder Formaldehyd-Abspaltern in Pflege- und Reinigungsmitteln in Privathaushalten Archivado el 12 de junio de 2007 en Wayback Machine (PDF; 53 kB), Vortrag auf der BfR-Fachveranstaltung „Neubewertung von Formaldehyd – Beitrag des BfR zum Verb "raucherschutz"
  6. ↑ Sijbesma, RP; Kentgens, APM; Lutz, ETG; van der Maas, JH; Nolte, RJM (1993). "Características de unión de clips moleculares derivados de difenilglicolurilo" (PDF) . J. Am. Chem. Soc . 115 (20): 8999– 9005. Bibcode : 1993JAChS.115.8999S . doi : 10.1021/ja00073a015 . hdl : 2066/16304 . S2CID 96246662 . 
  7. ↑ Branda, Neil; Grotzfeld, Robert M.; Valdes, Carlos; Rebek, Julius Jr. (1995). "Control del autoensamblaje y encapsulación reversible de xenón en un dímero autoensamblable mediante química ácido-base". J. Am. Chem. Soc . 117 (1): 85– 88. Bibcode : 1995JAChS.117...85B . doi : 10.1021/ja00106a010 .
  8. ↑ T. Shimidzu (1987), "Glicoluril como fertilizante nitrogenado de liberación lenta", Soil Science and Plant Nutrition , vol. 33, n.º 2, págs. 291–298 , Bibcode : 1987SSPN...33..291S , doi : 10.1080/00380768.1987.10557574 , ISSN 0038-0768    
  9. ↑ Mattioda, Georges; Blanc, Alain. «Glioxal». Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a12_491.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  10. ↑ Uri Zoller (2008), "Capítulo 16: Aplicación de tensioactivos en la remediación ambiental ", Manual de detergentes. Parte E, Aplicaciones (en alemán), Boca Raton, Florida: CRC Press, ISBN 978-1-4200-1816-5
  11. ↑ JK Agrawal, RD Hodgson (2007), Química orgánica de explosivos , Chichester: John Wiley & Sons, pág. 278, ISBN  978-0-470-02967-1