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cloruro de asoxima

El cloruro de asoxima , o más comúnmente HI-6 , es una oxima de Hagedorn que se utiliza en el tratamiento de la intoxicación por organofosforados . [ 1 ] Descubrimiento HI-6 fue...

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El cloruro de asoxima , o más comúnmente HI-6 , es una oxima de Hagedorn que se utiliza en el tratamiento de la intoxicación por organofosforados . [ 1 ]

Descubrimiento

HI-6 fue desarrollado en 1968 en el laboratorio de Ilse Hagedorn [ 2 ] en la Universidad de Friburgo, en la entonces Alemania Occidental, como un potente antídoto para el envenenamiento por agentes nerviosos organofosforados. [ 3 ] El compuesto fue creado en respuesta a las limitaciones de los antídotos de oximas anteriores, que eran eficaces contra algunos agentes nerviosos pero no protegían contra otros como el somán . [ 4 ]

Estructura

Gran parte de la pralidoxima , la asoxima y otras oximas creadas en el laboratorio de Hagedorn (es decir, LüH-6, HLö-7) son oximas de piridina, que comparten la misma característica estructural de un núcleo de bispiridinio. Las posiciones 2 y 4 en uno de los anillos de piridina son esenciales para la actividad farmacológica, al igual que la posición 4 en el segundo anillo para la eficacia y los efectos tóxicos por igual. La amidación en el segundo anillo en la posición 4 es esencial para reducir la toxicidad de los compuestos derivados [ 5 ] .

Posición de los grupos clave en la oxima de Hagedorn HI-6 (las posiciones 2 y 4 con respecto al anillo de piridina derivan la mayor potencia, mientras que el grupo amida en la posición dos (rojo) disminuye la toxicidad de HI-6).

Véase también

Referencias

  1. ↑ Cochran R, Kalisiak J, Küçükkilinç T, Radic Z, Garcia E, Zhang L, et  al. (agosto de 2011). " Captadores catalíticos de organofosfatos asistidos por acetilcolinesterasa con oximas que resisten el envejecimiento" . The Journal of Biological Chemistry . 286 (34): 29718–24 . doi : 10.1074/jbc.M111.264739 . PMC 3191013. PMID 21730071 .  
  2. ↑ Peter Eyer (20 de abril de 2007). "En memoria de Ilse Hagedorn" . Toxicología . 233 ( 1–3 ). Elsevier: 3–7 . doi : 10.1016/j.tox.2006.09.014 .
  3. ↑ Franz Worek, Peter A. Eyer (2007). Agentes de guerra química: toxicología y tratamiento . Capítulo 15: Wiley. págs. 305-329. doi : 10.1002/9780470060032 . ISBN  9780470060032.{{cite book}}: CS1 mantenimiento: ubicación ( enlace )
  4. ^ K Schoene, H Oldiges (1970). "Pyridinium- und Imidazoliumsalze als Antidote gegenüber Soman- und Paraoxonvergiftungen bei Mäusen" . Archiv für Toxikologie . 26 . Naturaleza Springer: 293– 305. doi : 10.1007/BF00577721 .
  5. ↑ Peter A. Lockwood, John G. Clement (1982). "HI-6, una oxima que es un antídoto eficaz contra la intoxicación por somán: un estudio de estructura-actividad" . Toxicología y farmacología aplicada . 64 (1). Elsevier: 140–146 . doi : 10.1016/0041-008X(82)90332-5 .