éster de Hantzsch

_El éster de Hantzsch se refiere a un compuesto orgánico con la fórmula HN(MeC=C(CO₂Et ₎ ) _₂CH₂ donde Me = metilo (CH₃ ₎ y Et = etilo ( _C₂H₅₎ . Es un sólido de color amarillo claro. El compuesto es una 1,4-dihidropiridina . Recibe su nombre de Arthur Rudolf Hantzsch, quien describió su síntesis en 1881. El compuesto es un donador de hidruro, por ejemplo, para la reducción de iminas a aminas . Es un análogo sintético del NADH , una dihidropiridina que se encuentra en la naturaleza. ^[¹^]

Preparación

El éster de Hantzsch se puede obtener mediante una síntesis de piridina de Hantzsch en la que se combinan formaldehído , dos equivalentes de acetoacetato de etilo y acetato de amonio para obtener el producto con alto rendimiento. ^{[ 2 ]}

Estructura

Como lo confirma la cristalografía de rayos X , el éster de Hantzsch tiene un núcleo C ₅ N planar. ^{[ 3 ]}

Lecturas adicionales

Hantzsch, A. (1881). "Condensationprodukte aus Aldehydammoniak und Ketonartigen Verbindungen" . Chemische Berichte . 14 (2): 1637– 8. doi : 10.1002/cber.18810140214 .

Véase también

Síntesis de pirroles de Hantzsch

Referencias

^ Bechara, William S.; Charette, André B.; Na, Risong; Wang, Wenliang; Zheng, Chao (2020). "1,4-Dihidro-2,6-dimetil-3,5-piridindicarboxilato de dietilo". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002/047084289X.rn01318 . ISBN 978-0471936237.
^ Cheung, Lawrence LW; Styler, Sarah A.; Dicks, Andrew P. (2010). "Síntesis rápida y conveniente de la estructura privilegiada de 1,4-dihidropiridina". Journal of Chemical Education . 87 (6): 628– 630. Bibcode : 2010JChEd..87..628C . doi : 10.1021/ed100171g .
^ Stockinger, Skrollan; Troendlin, Johannes; Rominger, Frank; Trapp, Oliver (2015). "Configuración de reacción en columna para cribados de alto rendimiento e investigaciones mecanísticas". Advanced Synthesis & Catalysis . 357 ( 16–17 ): 3513–3520 . doi : 10.1002/adsc.201500311 .

[1] Bechara, William S.; Charette, André B.; Na, Risong; Wang, Wenliang; Zheng, Chao (2020). "1,4-Dihidro-2,6-dimetil-3,5-piridindicarboxilato de dietilo". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002/047084289X.rn01318 . ISBN 978-0471936237.

[2] Cheung, Lawrence LW; Styler, Sarah A.; Dicks, Andrew P. (2010). "Síntesis rápida y conveniente de la estructura privilegiada de 1,4-dihidropiridina". Journal of Chemical Education . 87 (6): 628– 630. Bibcode : 2010JChEd..87..628C . doi : 10.1021/ed100171g .

[3] Stockinger, Skrollan; Troendlin, Johannes; Rominger, Frank; Trapp, Oliver (2015). "Configuración de reacción en columna para cribados de alto rendimiento e investigaciones mecanísticas". Advanced Synthesis & Catalysis . 357 ( 16–17 ): 3513–3520 . doi : 10.1002/adsc.201500311 .

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