Rockero de Harlem

La carrera de Harlem Rocker comenzó en Gulfstream Park , donde, tras tropezar al salir de la puerta de salida, se recuperó en la recta final para ganar su primera carrera. Luego terminó primero en una carrera de hándicap, también en Gulfstream , como preparación para su participación en el Withers Stakes de Grado III . Harlem Rocker ganó el Withers el 26 de abril de 2008, superando a otros 3 caballos, incluido el favorito J Be K. Hubo mucha especulación de que Harlem Rocker seguiría los pasos de Bernardini (ganador del Preakness de 2006) y desafiaría a Big Brown en el Preakness Stakes de 2008. Sin embargo, el propietario Frank Stronach decidió dirigir al potro hacia el Queen's Plate, la primera de las tres carreras que conforman la Triple Corona Canadiense.

Harlem Rocker compitió en la Plate Trial en el hipódromo de Woodbine, una carrera preparatoria para la Queen's Plate. Partiendo como favorito en las apuestas, terminó cuarto en la superficie sintética conocida como polytrack. Todd Pletcher y Stronach decidieron entonces que Harlem Rocker no se adaptaba a la superficie artificial y que la Queen's Plate no sería lo más conveniente para él. Tras ser trasladado de vuelta a Belmont Park para entrenar con Todd Pletcher , Harlem Rocker regresó a las carreras en pista de tierra el 13 de julio, terminando primero en el Prince of Wales Stakes de $500,000, la segunda etapa de la Triple Corona Canadiense.

Después de su aparición en Canadá, Harlem Rocker regresó a Estados Unidos en agosto para participar en el Travers Stakes de 2008 en Saratoga. Enfrentándose a uno de los grupos más grandes de la historia reciente (12 caballos), terminó cuarto, siendo superado por una nariz por Pyro, quien obtuvo el tercer lugar. Su siguiente carrera fue en noviembre en el Cigar Mile en Aqueduct Raceway, la misma pista donde ganó el Withers Stakes en abril. Harlem Rocker se enfrentó a un grupo de otros nueve caballos y luchó en la recta final contra Tale of Ekati . Harlem Rocker cruzó la meta primero en un final de fotografía, pero fue descalificado al segundo lugar debido a una interferencia con Tale of Ekati. Los comisarios consideraron que el movimiento de Harlem Rocker hacia el interior de la pista afectó la carrera de Tale of Ekati.

Tras finalizar la temporada de carreras de 2008, Harlem Rocker sufrió molestias abdominales y fue enviado a recibir tratamiento al Centro Médico Equino de Ocala.

Estaba previsto que volviera a entrenar en julio, pero se le detectó una afección respiratoria y se sometió a una cirugía de "ligadura" o hemiplejia laríngea para corregir el problema.

Harlem Rocker regresó a las pistas a los 4 años en noviembre en Churchill Downs, donde terminó segundo en una carrera de hándicap. Harlem Rocker debutó a los 5 años enfrentándose a Quality Road en Gulfstream Park en la carrera Hal's Hope Grade 3 Stakes. Terminó en cuarto lugar tras sufrir un tropiezo en la salida.