Hasubanonine

La hasubanonina es un miembro de la familia de alcaloides hasubananos . El alcaloide con una subestructura de isoquinolina tiene la fórmula molecular de C ₂₁ H ₂₇ NO ₅ . ^[1] El enantiómero del producto natural se está estudiando como un analgésico potencial. ^[2] La hasubanonina está relacionada estructuralmente con la clase de analgésicos opioides morfinanos .

La síntesis total enantioselectiva de (–)-hasubanonina y productos naturales relacionados, (−)-runanina, (−)-delavayina y (+)-periglaucina B, fueron logradas por primera vez por el profesor Seth Herzon y sus colaboradores en la Universidad de Yale en 2011. ^[3]

Referencias

^ Hasubanonine
^ "Y. Los químicos esperan aliviar el dolor". Deseret News. 17 de agosto de 2006. Archivado desde el original el 10 de marzo de 2007.
^ Herzon, Seth B.; Calandra, Nicholas A.; King, Sandra M.; McCarthy, MC; Gauss, J. (2011). "Entrada eficiente a los alcaloides de hasubanano: primeras síntesis totales enantioselectivas de (−)-hasubanonina, (−)-runanina, (−)-delavayina y (+)-periglaucina B". Angewandte Chemie International Edition . 50 (38): 8863– 8866. doi :10.1002/anie.201102226. PMID 21638524.

[1] Hasubanonine

[2] "Y. Los químicos esperan aliviar el dolor". Deseret News. 17 de agosto de 2006. Archivado desde el original el 10 de marzo de 2007.

[Herzon-3] Herzon, Seth B.; Calandra, Nicholas A.; King, Sandra M.; McCarthy, MC; Gauss, J. (2011). "Entrada eficiente a los alcaloides de hasubanano: primeras síntesis totales enantioselectivas de (−)-hasubanonina, (−)-runanina, (−)-delavayina y (+)-periglaucina B". Angewandte Chemie International Edition . 50 (38): 8863– 8866. doi :10.1002/anie.201102226. PMID 21638524.