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Articulo de referencia

Carboprost

El carboprost ( DCI , nombres comerciales de las sales de trometamina Hemabate , Tham ) es un análogo sintético de la prostaglandina PGF 2α (específicamente, es 15-metil-PGF 2α ...

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El carboprost ( DCI , nombres comerciales de las sales de trometamina Hemabate , Tham ) es un análogo sintético de la prostaglandina PGF 2α (específicamente, es 15-metil-PGF 2α ) con propiedades oxitócicas .

El principal uso del carboprost es reducir el sangrado posparto durante la emergencia obstétrica de hemorragia posparto .

Indicación

El carboprost se utiliza en la hemorragia posparto causada por atonía uterina no controlada con otros métodos. Un estudio ha demostrado que el carboprost trometamina es más eficaz que la oxitocina para prevenir la hemorragia posparto en pacientes de alto riesgo sometidas a cesárea. [ 2 ]

El carboprost fue el primer fármaco ampliamente utilizado para los abortos farmacológicos . Todavía se utiliza ocasionalmente para los abortos del segundo trimestre, pero generalmente ha sido reemplazado por la combinación de mifepristona y misoprostol . [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]

Contraindicación

El carboprost está contraindicado en casos de enfermedad cardiovascular, renal y hepática grave. También está contraindicado en la enfermedad inflamatoria pélvica aguda. La hipersensibilidad al carboprost o a cualquiera de sus componentes también constituye una contraindicación. [ 3 ]

Precauciones

  • asma
  • anemia
  • ictericia
  • diabetes mellitus
  • trastornos convulsivos
  • cirugía uterina previa

Efectos adversos

  • Diarrea (la más común, puede aparecer de forma repentina).
  • enrojecimiento o sofocos
  • fiebre
  • escalofríos
  • náuseas/vómitos

Almacenamiento y disponibilidad

El carboprost se suministra con su derivado salino, la trometamina, en ampollas de 1 mililitro que contienen una  solución de 250 mcg/ml del fármaco activo. El medicamento debe mantenerse refrigerado a 2–8 °C (36–46 °F) . [ 3 ]  

Síntesis

Una importante transformación metabólica que desactiva las prostaglandinas naturales es la oxidación enzimática del hidroxilo C-15 a la cetona correspondiente. Esto se previene, manteniendo la actividad, mediante la metilación para dar lugar a la serie de carbinoles terciarios C-15.

Síntesis de carboprost:; [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] GL Bundy, patente estadounidense 3,728,382 (1973 a Upjohn ).

Esta característica molecular se introduce fácilmente en la etapa de la lactona de Corey ( 1 ) mediante reacción con reactivo de Grignard de metilo o trimetilaluminio . La mezcla resultante de carbinoles terciarios ( 2 ) se transforma en carboprost oxitócico ( 3 ) mediante transformaciones estándar, incluyendo la separación de diastereómeros, de modo que el producto final es el análogo C-15. Se considera que este diastereómero tiene menos efectos secundarios de prostaglandinas que el isómero C-15 (S).

Referencias

  1. ↑ "Carboprost-REACH (Reach Pharmaceuticals Pty Ltd)" . Administración de Productos Terapéuticos (TGA) . 28 de julio de 2023. Consultado el 10 de septiembre de 2023 .
  2. ↑ Bai J, Sun Q, Zhai H (enero de 2014). "Comparación de oxitocina y carboprost trometamina en la prevención de hemorragia posparto en pacientes de alto riesgo sometidas a cesárea" . Medicina Experimental y Terapéutica . 7 (1): 46– 50. doi : 10.3892/etm.2013.1379 . PMC 3861477. PMID 24348762 .  
  3. 1 2 3 Hemabate [Prospecto]. Nueva York, NY: Pharmacia and Upjohn Company; 2014.
  4. ↑ "Carboprost" - Hoja informativa sobre el medicamento, Mayo Clinic. Última actualización: 1 de julio de 2024. https://www.mayoclinic.org/drugs-supplements/carboprost-intramuscular-route/proper-use/drg-20067975
  5. ↑ Vukelić J. Interrupción del embarazo en el segundo trimestre en primigrávidas mediante la doble aplicación de gel de dinoprostona y la administración intramuscular de carboprost trometamina. Med Pregl. 2001 enero-febrero;54(1-2):11-6. Inglés, croata. PMID: 11436877.
  6. ↑ Bygdeman, M., & Gemzell-Danielsson, K. (2008). Una visión histórica de los métodos de aborto en el segundo trimestre. Reproductive Health Matters, 16(supl. 31), 196–204. https://doi.org/10.1016/S0968-8080(08)31385-8
  7. ↑ Schwallie PC, Lamborn KR. Inducción del aborto mediante administración intramuscular de (15S)-15-metil PGF2 alfa. Revisión de 815 casos. J Reprod Med. 1979 dic;23(6):289-93. PMID: 392084.
  8. ^ Bhaskar A, Dimov V, Baliga S, Kinra G, Hingorani V, Laumas KR. Niveles plasmáticos de éster 15 (S) 15-metil-PGF 2 alfa-metilo después de la administración vaginal para la inducción del aborto en mujeres. Anticoncepción . 20(5):519-31, noviembre de 1979. doi: 10.1016/0010-7824(79)90057-x. PMID: 527343.
  9. ↑ Yankee EW, Axen U, Bundy GL (septiembre de 1974). "Síntesis total de 15-metilprostaglandinas". Journal of the American Chemical Society . 96 (18): 5865– 76. Bibcode : 1974JAChS..96.5865Y . doi : 10.1021/ja00825a027 . PMID 4416671 . 
  10. ↑ Bundy G, Lincoln F, Nelson N, Pike J, Schneider W (abril de 1971). "Nuevas síntesis de prostaglandinas" . Anales de la Academia de Ciencias de Nueva York . 180 (1): 76– 90. Bibcode : 1971NYASA.180...76B . doi : 10.1111/j.1749-6632.1971.tb53186.x . PMID 5286110. S2CID 34735617 .  
  11. ^ GL Bundy y otros, DE 2121980 , Gordon, Leonard; Pike, John Edward & Schneider, William Paul, "Verfahren zur Herstellung nueur Prostansäurederivate [Proceso para la producción de nuevos derivados del ácido prostanoico]", publicado el 25 de noviembre de 1971, asignado a The Upjohn Co. 

Lecturas adicionales

  • Indman PD (febrero de 2004). "Uso de carboprost para facilitar la resección histeroscópica de miomas submucosos". The Journal of the American Association of Gynecologic Laparoscopists . 11 (1): 68– 72. doi : 10.1016/S1074-3804(05)60014-X . PMID 15104835 . 
  • Vukelić J (2001). "Interrupción del embarazo en el segundo trimestre en primigrávidas mediante la doble aplicación de gel de dinoprostona y administración intramuscular de carboprost trometamina". Medicinski Pregled . 54 ( 1–2 ): 11–6 . PMID 11436877 . 
  • Ippoliti C, Przepiorka D, Mehra R, Neumann J, Wood J, Claxton D, et  al. (diciembre de 1995). "Carboprost intravesical para el tratamiento de la cistitis hemorrágica después del trasplante de médula ósea". Urology . 46 (6): 811– 5. doi : 10.1016/S0090-4295(99)80349-5 . PMID 7502421 .