Enrique, duque de Villena

Esta negativa llevó a Enrique a aprovechar el viaje de su hermano a Navarra para forzar la cuestión del matrimonio. El 14 de julio de 1420, Enrique y sus partidarios irrumpieron en el palacio de Tordesillas , secuestraron al rey de Castilla y lo llevaron a Talavera de la Reina (evento conocido como el golpe de Tordesillas). ^{[ 2 ]} Enrique convocó las Cortes , se casó con Catalina y se celebró la boda, ya planeada, entre Juan II y la hermana de los infantes, María . Este acontecimiento se convertiría en el origen de una guerra civil a gran escala en Castilla . ^{[ 1 ]}

El rey escapó en noviembre, con la ayuda de Álvaro de Luna , ^{[ 1 ]} un hombre que se convertiría en el favorito del rey y obtendría un enorme poder e influencia dentro de la corte castellana.

En junio de 1422, Enrique fue arrestado por traición, debido a su supuesta correspondencia con el rey de Granada, la cual resultó ser falsificada. Fue despojado del título de Gran Maestre y todos sus bienes fueron confiscados. ^{[ 1 ] [ 3 ]} Fue encarcelado en el Castillo de Mora . ^{[ 4 ]}

Alfonso V, tras su regreso de Nápoles, exigió la liberación de Enrique, amenazando con invadir Castilla. ^{[ 3 ]} Enrique fue liberado en octubre de 1425 y regresó a Castilla a finales de 1426. En septiembre de 1427, Álvaro de Luna fue exiliado de la corte. Enrique y su esposa, Catalina, recibieron compensaciones y Enrique fue completamente rehabilitado. Sin embargo, poco después, Álvaro regresó a la corte. ^{[ 1 ]}

En junio de 1429, Alfonso V y Juan de Navarra cruzaron la frontera castellana al frente de un ejército que pretendía provocar una sublevación en Castilla. Enrique se unió a ellos, logrando reunir tan solo un pequeño contingente de tropas. Alfonso nunca tuvo la intención de declarar la guerra a Castilla, pues deseaba negociar. ^{[ 1 ]}

Enrique fue castigado por Juan II de Castilla y perdió todos sus títulos y propiedades. Los bienes de su esposa, Catalina; de su hermano, Juan, y de su esposa, Blanca, y de su hijo, Carlos , también fueron confiscados posteriormente. Enrique se retiró a sus propiedades y resistió a Castilla hasta que su hermano, Pedro, fue capturado. Fue liberado a cambio de las fortalezas de Enrique y su rendición. ^{[ 1 ]}

Enrique y Pedro huyeron entonces al Reino de Nápoles , intentando convencer a Alfonso de que regresara a Iberia. Sin embargo, Alfonso estaba inmerso en su propia lucha política por el poder. La derrota de Alfonso en la batalla de Ponza y su encarcelamiento, junto con sus hermanos, supusieron un duro revés para su proyecto. ^{[ 1 ]}

En 1439, Enrique y Juan regresaron a la corte castellana. En ese momento surgieron dos facciones: una que rodeaba a Álvaro de Luna y otra que se oponía a su autoridad. En octubre, Álvaro se ausentó de la corte durante seis meses y se restituyeron los bienes de Enrique y Juan. La ausencia de Álvaro fue solo temporal, lo que llevó a los infantes a declarar la guerra para despojarlo por completo de su poder en la corte. Enrique desencadenó el conflicto al tomar Toledo en enero de 1441. Finalmente, él y su hermano Juan entraron en Medina del Campo para capturar al rey. Sin embargo, Álvaro logró escapar. ^{[ 1 ]}

La guerra se reanudó con las acciones militares de Enrique. Tomó Carmona , Córdoba y Alcalá de Guadaira e intentó tomar Sevilla . Tras la expiración de una tregua, en 1445, Juan y Enrique tomaron Olmedo , y las tropas castellanas sitiaron la ciudad. Esto condujo a la Primera Batalla de Olmedo , con la derrota de los infantes. Enrique resultó herido en la batalla y murió de un derrame cerebral pocas semanas después, el 15 de junio, en Calatayud . ^{[ 1 ]}