Hexabromobenceno

_El hexabromobenceno (HBB) es un compuesto organobromado con la fórmula C₆Br₆ . Presenta un anillo central de benceno con seis sustituyentes de bromo . El hexabromobenceno es un polvo blanco insoluble en agua _, pero soluble en etanol , éter y benceno . Su contenido de bromo en peso es superior al 86 %. ^{[ 5 ]}

Se puede preparar mediante la reacción de 1,4-dibromobenceno con bromo en óleum , con una cantidad catalítica de hierro y yodo . ^{[ 6 ]}

El hexabromobenceno se ha utilizado en condensadores de alto voltaje como retardante de llama . ^{[ 7 ]}

El hexabromobenceno se utiliza ampliamente como aditivo ignífugo en diversos materiales, como plásticos, papel y aparatos eléctricos, donde actúa como un retardante de llama de primera categoría. Se introdujo para sustituir a los retardantes de llama organobromados tradicionales, como los derivados polibromados de éteres de difenilo y bifenilos . ^{[ 8 ]} Con un alto punto de fusión de 327  °C y un alto contenido de bromuro del 86,9 % en peso , el HBB mejora significativamente la seguridad contra incendios de estos materiales. ^{[ 9 ]} Su amplia aplicación también conlleva su dispersión en el medio ambiente. 

El hexabromobenceno se utilizó en un estudio que investigaba su destino metabólico en ratas hembra, donde la sustancia se administró por vía oral a dosis de 16,6  mg/kg de peso corporal cada dos días durante un período de 2 semanas. El análisis de las excretas de las ratas reveló la presencia de varios metabolitos, incluyendo HBB sin modificar, pentabromobenceno , así como compuestos que contenían oxígeno y azufre. ^{[ 10 ]}

El hexabromobenceno presenta peligros significativos debido a su perfil de toxicidad, según la clasificación del SGA (Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos). Clasificado como SGA07, el HBB exhibe toxicidad aguda por vía oral, dérmica e inhalatoria, lo que lo clasifica en la categoría 4 para este peligro. Además, induce irritación cutánea y ocular, clasificada en la categoría 2 para ambas. Asimismo, se sabe que el HBB causa sensibilización cutánea (categoría 1) y toxicidad específica en órganos diana tras una única exposición (categoría 3), siendo el sistema respiratorio el principal órgano afectado. ^{[ 11 ]}

La toxicidad aguda de los bencenos bromados disminuye con el aumento del número de átomos de bromo en la molécula. ^{[ 12 ]} Sin embargo, el potencial de cambios necróticos varía según la posición de estos átomos de bromo dentro de la molécula. Existen graves riesgos para la salud asociados con la exposición al HBB, lo que justifica una manipulación cuidadosa y medidas de seguridad estrictas en su uso y gestión. ^{[ 11 ]}

• Pentabromotolueno