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Articulo de referencia

Hexaceno

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El hexaceno es un compuesto aromático que consta de seis anillos de benceno fusionados linealmente. Es un sólido azul verdoso, estable al aire y de baja solubilidad. [ 1 ]

El hexaceno pertenece a una serie de moléculas policíclicas lineales creadas mediante la fusión de anillos aromáticos, denominadas acenos ; el pentaceno (con cinco anillos fusionados) es el primero de la serie y el heptaceno (con siete). Tanto el hexaceno como otros acenos y sus derivados se han investigado en posibles aplicaciones relacionadas con semiconductores orgánicos . Al igual que los acenos de mayor tamaño, el hexaceno es poco soluble, pero se han preparado derivados con mayor solubilidad, como el 6,15-bis(tri-t-butilsililetinil)hexaceno, que se funde y descompone a 96  °C. [ 2 ]

Síntesis y estructura

El hexaceno ha sido objeto de numerosas síntesis. Una ruta utiliza la descarbonilación térmica de un precursor monocetónico. [ 1 ]

Diagrama de empaquetamiento del hexaceno cristalino, que ilustra la estructura en espiga. [ 1 ]

Lecturas adicionales

  • Primera síntesis:
    • Marschalk, C. Hexacenos lineales. Bull. Soc. Chim. Fr. 6, 1112–1121 (1939).
    • E. Clar (1939). "Hexacen, ein grüner, einfacher Kohlenwasserstoff (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXIV. Mitteil) (trans=Hexacene, a Green Simple Hydrocarbon (Hidrocarburos aromáticos. XXIV.)". Ber. Dtsch. Chem. Ges. B. 72B : 1817– 1821. doi : 10.1002/cber.19390721002 .
    • E. Clar (1942). "Eine neue Synthese des Hexacens (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXXIV. Mitteil)". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 75 (11): 1283– 1287. doi : 10.1002/cber.19420751102 .
  • Por deshidrogenación de hexacosahidrohexaceno con paladio sobre carbono Bailey, WJ; Liao, CW (1955). "Dienos cíclicos. XI. Nuevas síntesis de hexaceno y heptaceno". J. Am. Chem. Soc. 77 (4): 992– 993. doi : 10.1021/ja01609a055 .
  • Aislamiento: Angliker H.; Rommel E.; Wirz J. (1982). "Espectros electrónicos del hexaceno en solución (estado fundamental, estado triplete, dicatión y dianión)". Chemical Physics Letters . 87 (2): 208– 12. Bibcode : 1982CPL....87..208A . doi : 10.1016/0009-2614(82)83589-6 .
  • Por descarbonilación de un precursor de dicetona : Mondal, R.; Adhikari, RM; Shah, BK; Neckers, DC (2007). "Revisiting the Stability of Hexacenes". Org. Lett. 9 (13): 2505– 2508. doi : 10.1021/ol0709376 . PMID 17516652 . 
  • Vía de desoxigenación: Krüger, Justus; Eisenhut, Frank; Alonso, José M.; Lehmann, Thomas; Guitián, Enrique; Pérez, Dolores; Skidin, Dmitri; Gamaleja, Florián; Ryndyk, Dmitry A.; Joaquín, cristiano; Peña, Diego; Moresco, Francesca; Cuniberti, Gianaurelio (2017). "Obtener imágenes de la estructura electrónica del hexaceno generado en la superficie". Química. Comunitario . 53 (10): 1583–1586.doi : 10.1039 / C6CC09327B . ISSN 1359-7345 . PMID 27990553 .  
  • Representación gráfica molecular de la estructura cristalográfica de rayos X determinada para el 6,15-bis(tri-t-butilsililetinil)hexaceno: hexaceno con sustituyentes voluminosos y protectores en las posiciones reactivas del anillo 6 y 15; véase el gráfico giratorio en la parte inferior de la página.
  • Entrada del índice de estructuras de hidrocarburos aromáticos policíclicos de Sander-Wise para el hexaceno , publicación especial 922 del NIST.

Referencias

  1. 1 2 3 Watanabe, M.; Chang, YJ; Liu, S.-W.; Chao, T.-H.; Goto, K.; Islam, MM; Yuan, CH; Tao, YT; Shinmyozu, T.; Chow, TJ (2012). "La síntesis, estructura cristalina y propiedades de transporte de carga del hexaceno". Nature Chemistry . 4 (7): 574– 578. Bibcode : 2012NatCh...4..574W . doi : 10.1038/nchem.1381 . PMID 22717444 . 
  2. ↑ Payne MM; Parkin SR; Anthony JE (2005). "Acenos superiores funcionalizados: hexaceno y heptaceno". Journal of the American Chemical Society . 127 (22): 8028– 9. doi : 10.1021/ja051798v . PMID 15926823 .