1,5-Hexadieno

El 1,5-hexadieno es un compuesto orgánico con la fórmula (CH₂ ₎ ₂ ₍ CH=CH₂ ₎ ₂ _. Es un líquido incoloro y volátil. Se utiliza como agente reticulante y precursor de diversos compuestos.

Síntesis

El 1,5-hexadieno se produce comercialmente mediante la etenólisis del 1,5-ciclooctadieno : ^{[ 1 ]}

(CH ₂ CH=CHCH ₂ ) ₂ + 2 CH ₂ =CH ₂ → 2 (CH ₂ ) ₂ CH=CH ₂

El catalizador se obtiene a partir de Re ₂ O ₇ sobre alúmina.

Una preparación a escala de laboratorio implica el acoplamiento reductivo de cloruro de alilo utilizando magnesio: ^{[ 2 ]}

2ClCH2CH =CH2 ₊_Mg → ( _CH2CH = _CH2 ) ₂₊ MgCl2

Referencias

↑ Lionel Delaude; Alfred F. Noels (2005). «Metátesis». Enciclopedia Kirk-Othmer de Tecnología Química . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/0471238961.metanoel.a01 . ISBN 9780471484943.
^ Amós turco; Henry Chanán (1947). "Bialilo". Org. Sintetizador . 27 : 7. doi : 10.15227/orgsyn.027.0007 .

[KO-1] Lionel Delaude; Alfred F. Noels (2005). «Metátesis». Enciclopedia Kirk-Othmer de Tecnología Química . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/0471238961.metanoel.a01 . ISBN 9780471484943.

[2] Amós turco; Henry Chanán (1947). "Bialilo". Org. Sintetizador . 27 : 7. doi : 10.15227/orgsyn.027.0007 .

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