El hexametildisilano ( TMS₂ ) es un compuesto organosilícico con la fórmula Si₂ ( CH₃ ) ₆ , abreviado Si₂Me₆ . Es un líquido incoloro, soluble en disolventes orgánicos . [ 1 ]
Síntesis y reacciones
El hexametildisilano se puede producir mediante el acoplamiento tipo Wurtz del cloruro de trimetilsililo en presencia de un agente reductor como el grafito de potasio :
- 2 Me 3 SiCl + 2 K → Me 3 Si−SiMe 3 + 2 KCl
Con un exceso del reductor, se produce el derivado de sililo de metal alcalino: [ 2 ]
- Yo 3 Si−SiMe 3 + 2 K → 2 Yo 3 SiK
El enlace Si-Si en el hexametildisilano se rompe por la acción de nucleófilos y electrófilos fuertes. Los compuestos de alquil litio reaccionan de la siguiente manera:
- Si 2 Yo 6 + RLi → RSiMe 3 + LiSiMe 3
El yodo produce yoduro de trimetilsililo . [ 3 ]
- Yo 3 Si − SiMe 3 + Yo 2 → 2 SiMe 3 Yo
Referencias
- ^ Tamejiro Hiyama, Manabu Kuroboshi, Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica "hexametildisilano", 2001 John Wiley & Sons. doi : 10.1002/047084289X.rh015
- ↑ Fürstner, Alois; Weidmann, Hans (1988). "Formación y escisión eficientes de disilanos mediante grafito de potasio. Sililación con reactivos de sililmetal". Journal of Organometallic Chemistry . 354 : 15–21 . doi : 10.1016/0022-328X(88)80634-X .
- ↑ Olah, G.; Narang, SC (1982). "Yodotrimetilsilano: un reactivo sintético versátil". Tetrahedron . 38 (15): 2225. doi : 10.1016/0040-4020(82)87002-6 .
- Carbosilanos
- compuestos de trimetilsililo