Hexanitrobenceno

_El hexanitrobenceno , también conocido como HNB , es un compuesto de nitrobenceno en el que seis grupos nitro están unidos a las seis posiciones de un anillo de benceno central _. Es un compuesto explosivo de alta densidad con fórmula química C₆N₆O₁₂ , obtenido por oxidación del grupo amino de la _{pentanitroanilina} con peróxido de hidrógeno en ácido sulfúrico .

La conformación estable de esta molécula presenta los grupos nitro rotados fuera del plano del anillo de benceno central. La molécula adopta una conformación similar a una hélice en la que los grupos nitro están rotados aproximadamente 53° con respecto al plano. ^{[ 2 ]}

El HNB tiene la desventaja de ser moderadamente sensible a la luz y, por lo tanto, difícil de utilizar de forma segura. A fecha de 2021, no se utiliza en ninguna aplicación de explosivos de producción, aunque sí se emplea como precursor químico en un método de producción de TATB , otro explosivo.

El HNB se utilizó experimentalmente como fuente de gas para un láser gasodinámico bombeado por explosión . ^{[ 3 ]} En esta aplicación, se prefieren el HNB y el tetranitrometano a los explosivos más convencionales porque los productos de la explosión _, CO₂ y N₂ _{, son una mezcla lo suficientemente simple como para simular procesos gasodinámicos y bastante similar al medio de un láser gasodinámico convencional. El agua y el hidrógeno, productos de muchos otros explosivos ,} podrían interferir con los estados vibracionales del CO₂ en este tipo de láser.

Durante la Segunda Guerra Mundial, en Alemania se propuso un método de síntesis de hexanitrobenceno, y se suponía que el producto se fabricaría a escala semiindustrial según el siguiente esquema:

C ₆ H ₃ (NO ₂ ) ₃ → C ₆ H ₃ (NHOH) ₃ (reducción parcial)

C ₆ H ₃ (NHOH) ₃ → C ₆ (NO ₂ ) ₃ (NHOH) ₃ (nitración)

C ₆ (NO ₂ ) ₃ (NHOH) ₃ → C ₆ (NO ₂ ) ₆ (oxidación)

La nitración directa y completa del benceno es prácticamente imposible debido a que los grupos nitro son grupos desactivadores para una nitración posterior. Los grupos nitro del 1,3,5-trinitrobenceno se convierten en grupos hidroxilamino menos desactivadores, lo que permite la sustitución completa del anillo durante la nitración.

• Presión de detonación de Chapman -Jouget: 43 GPa
• Densidad cristalina: 2,01

• ONC
• 4,4'-Dinitro-3,3'-diazenofuroxano (DDF)
• Octaazacubano (N8)
• Hexanitrohexaazaisowurtzitano (HNIW)
• Tetryl
• TNT
• factor RE

• Calores de formación y composiciones químicas
• Síntesis y caracterización de derivados de azida de halógeno y nitrofenilo como materiales de alta energía., Tesis doctoral, Adam, D; 2001
• RL Atkins; RA Hollins; WS Wilson (1986). "Síntesis de compuestos polinitrados. Bencenos hexasustituidos". J. Org. Chem. 51 (17): 3261– 3266. doi : 10.1021/jo00367a003 .
• AT Nielsen; RL Atkins; WP Norris (1979). "Oxidación de poli(nitro)anilinas a poli(nitro)bencenos. Síntesis de hexanitrobenceno y pentanitrobenceno". J. Org. Chem. 44 (7): 1181– 1182. doi : 10.1021/jo01321a041 .
• ZA Akopyan; Yu. T. Struchkov; VG Dashevskii (1966). "Estructura cristalina y molecular del hexanitrobenceno". Journal of Structural Chemistry . 7 (3): 385– 392. Bibcode : 1966JStCh...7..385A . doi : 10.1007/BF00744430 . S2CID  96053767 .