Hispanopedia WikiEl ácido caproico , también conocido como ácido hexanoico , es un ácido carboxílico derivado del hexano con la fórmula química CH₃ (CH₂ ) ₄COOH . Es un líquido oleoso incoloro con un olor graso, a queso y ceroso que recuerda al de las cabras [ 1 ] u otros animales de granja . Es un ácido graso que se encuentra de forma natural en diversas grasas y aceites animales , y es uno de los compuestos químicos que le dan a la cáscara carnosa en descomposición de la semilla del ginkgo su característico olor desagradable. [ 3 ] También es uno de los componentes de la vainilla y el queso . Las sales y ésteres del ácido caproico se conocen como caproatos o hexanoatos .
Otros dos ácidos reciben su nombre de las cabras: el ácido caprílico (C8) y el ácido cáprico (C10). Junto con el ácido caproico, representan el 15% de la grasa de la leche de cabra .
Los ácidos caproico, caprílico y cáprico (el cáprico es una sustancia cristalina o cerosa, mientras que los otros dos son líquidos móviles) se utilizan para la formación de ésteres y también se usan comúnmente "puros" en: mantequilla, leche, crema, fresa, pan, cerveza, frutos secos y otros sabores.
Propiedades
El ácido caproico es un ácido graso saturado de 6 carbonos . Se presenta como un sólido cristalino blanco o como un líquido incoloro o amarillo pálido, acompañado de un olor fuerte y desagradable. Tiene una solubilidad limitada en agua, aunque es soluble en dimetil éter, benceno y otros disolventes orgánicos. [ 4 ] [ 5 ]
Puede prepararse mediante el fraccionamiento de los ácidos grasos volátiles del aceite de coco. [ 6 ] El ácido caproico pertenece a la familia de los ácidos grasos de cadena media (AGCM) que pueden utilizarse para sintetizar triglicéridos de cadena media .
Usos
El uso principal del ácido caproico es en la fabricación de sus ésteres para su uso como saborizantes artificiales, y en la fabricación de derivados hexílicos , como los hexilfenoles . [ 1 ] Varios medicamentos progestágenos son ésteres de caproato, como el caproato de hidroxiprogesterona y el caproato de gestonorona . Sus derivados también se utilizan en jabones, champús, acondicionadores y geles.
El ácido caproico también se utiliza como componente en secantes de barnices, así como lubricante. Sus derivados también pueden incorporarse para modificar la elasticidad, la resistencia y la resiliencia de los productos de caucho. [ 7 ]
El éster de caproato de DHEA (#121) tiene una IC50 de 0,049 nM para la enzima 5-alfa-reductasa . [ 8 ] [ 9 ]
Véase también
Referencias
- 1 2 3 4 5 6 El Índice Merck: Una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (11.ª ed.). Merck. 1989. ISBN 091191028X.
- 1 2 Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto para la Seguridad y la Salud Ocupacional
- ↑ "Ginkgo.html" . Archivado del original el 26-12-2008 . Consultado el 08-03-2007 .
- ↑ "¿Qué es el ácido caproico? Uso cosmético, alternativas y perspectivas regulatorias" . Slate . Consultado el 7 de enero de 2026 .
- ↑ PubChem. "Ácido hexanoico" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 7 de enero de 2026 .
- ↑ "Ácido hexanoico | 142-62-1" . amp.chemicalbook.com . Consultado el 7 de enero de 2026 .
- ↑ "Aplicaciones industriales del ácido hexanoico (CAS 142-62-1)" . www.nbinno.com . Consultado el 7 de enero de 2026 .
- ↑ Salvador, Jorge AR; Pinto, Rui MA; Silvestre, Samuel M. (2013). Inhibidores esteroideos de la 5α-reductasa y la 17α-hidroxilasa/17,20-liasa (CYP17) útiles en el tratamiento de enfermedades prostáticas. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology, 137(), 199–222. doi:10.1016/j.jsbmb.2013.04.006
- ↑ Yazmín Arellano; Eugene Bratoeff; Mariana Garrido; Juan Soriano; Yvonne Heuze; Marisa Cabeza. (2011). Nuevos derivados éster de dehidroepiandrosterona como inhibidores de la 5α-reductasa. , 76(12), 0–1246. doi:10.1016/j.steroids.2011.05.015
- Ácidos grasos
- ácidos alcanoicos