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hinokinina

La hinokinina es un lignano dibencilbutirolactona , derivado de diversas especies de plantas. [ 1 ] Es un potencial agente anticagonista . [ 2 ] In vitro , se ha demostrado que ...

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La hinokinina es un lignano dibencilbutirolactona , derivado de diversas especies de plantas. [ 1 ] Es un potencial agente anticagonista . [ 2 ] In vitro , se ha demostrado que tiene potenciales efectos neuroprotectores [ 3 ] así como propiedades antiinflamatorias , antitumorales, antivirales y antifúngicas . [ 4 ] Históricamente, fue aislada por primera vez por Yoshiki e Ishiguro en 1933 a partir de madera de hinoki . [ 5 ]

Características

La hinokinina es un compuesto cristalino incoloro. [ 6 ] Puede aislarse de diversas especies de Chamaecyparis , Zanthoxylum , Phyllanthus , Aristolochia , Piper , Virola , Linum y Bursera . También se sintetiza a partir de pinoresinol . [ 2 ]

Acciones como compuesto bioactivo

Se ha demostrado que la hinokinina induce la apoptosis y promueve acciones antitumorales en varias líneas celulares cancerosas in vitro . [ 7 ]

Se ha demostrado que la hinokinina inhibe la generación de moléculas de superóxido por los neutrófilos y también disminuye la secreción de elastasa por parte de estos. [ 8 ] También se ha demostrado que reduce la producción de óxido nítrico inducida por LPS en los macrófagos . La propiedad antiinflamatoria de la hinokinina está mediada por el mecanismo de señalización NF- κB . [ 9 ]

Se ha demostrado que la hinokinina es un agente antitripanosómico. Su uso como tratamiento para la tripanosomiasis aún está en investigación. [ 10 ]

Ha demostrado una actividad antiviral significativa contra el virus de la hepatitis B humana , el VIH y el SARS-CoV . [ 11 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ "Hinokinina" . PubChem . Consultado el 25 de abril de 2025 .
  2. 1 2 Marcotullio, María; Pelosi, Azzurra; Curini, Massimo (17 de septiembre de 2014). "Hinoquinina, un lignano bioactivo emergente" . Moléculas . 19 (9): 14862–14878 . doi : 10,3390/moléculas190914862 . ISSN 1420-3049 . PMC 6271885 . PMID 25232707 .   
  3. ^ Timple, Julie Marie V.; Magalhães, Lizandra Guidi; Souza Rezende, Karen Cristina; Pereira, Ana Carolina; Cunha, Wilson Roberto; Andrade e Silva, Márcio Luis; Mortensen, Ole Valente; Fontana, Andréia CK (10 de octubre de 2013). "El lignano (-) -hinoquinina muestra efectos moduladores sobre las actividades del transportador de GABA y monoamina humana". Revista de Productos Naturales . 76 (10): 1889–1895 . doi : 10.1021/np400452n . ISSN 0163-3864 . PMID 24112084 .  
  4. ↑ Zhou, Qi-Long; Wang, Hui-Jing; Tang, Pei; Song, Hao; Qin, Yong (octubre de 2015). " Síntesis total de la lactona de lignano (–)-Hinokinina" . Productos naturales y bioprospección . 5 (5): 255– 261. doi : 10.1007/s13659-015-0073-3 . ISSN 2192-2195 . PMC 4607678. PMID 26458924 .   
  5. ^ Yoshiki, Y.; Ishiguro, T. (1933). "Ueber die kristallisierten Bestandteile des Hinokiöls" . Yakugaku Zasshi . 53 (2): 73– 151. doi : 10.1248/yakushi1881.53.2_73 . ISSN 0031-6903 . 
  6. ↑ Marcotulio, María; Pelosi, Azzurra; Curini, Massimo (17 de septiembre de 2014). "Hinoquinina, un lignano bioactivo emergente" . Moléculas . 19 (9). MDPI AG: 14862– 14878. doi : 10,3390/moléculas190914862 . ISSN 1420-3049 . PMC 6271885 .  
  7. ↑ Cao, Xue-li; Xu, Jing; Bai, Ge; Zhang, Hong; Liu, Yan; Xiang, Jun-feng; Tang, Ya-lin (junio de 2013). "Aislamiento de compuestos antitumorales de la corteza del tallo de Zanthoxylum ailanthoides Sieb. & Zucc. mediante cromatografía en columna de gel de sílice y contracorriente". Journal of Chromatography B. 929 : 6–10 . doi : 10.1016 /j.jchromb.2013.04.006 . ISSN 1570-0232 . PMID 23660246 .  
  8. ↑ Chen, JJ; Chung, CY; Hwang, TL; Chen, JF (julio de 2009). "Amides y bencenoides de Zanthoxylum ailanthoides con actividad inhibidora sobre la generación de superóxido y la liberación de elastasa por neutrófilos". Planta Medica . 75 (9). doi : 10.1055/s-0029-1234991 . ISSN 0032-0943 . 
  9. ^ Desai, Dattatraya C.; Jacob, Jeenu; Almeida, Asha; Kshirsagar, Rajendra; Manjú, SL (23 de mayo de 2014). "Aislamiento, dilucidación estructural y actividad antiinflamatoria de astragalina, (-) hinoquinina, aristolactama I y ácidos aristolóquicos (I y II) de Aristolochia indica". Investigación de Productos Naturales . 28 (17): 1413– 1417. doi : 10.1080/14786419.2014.905563 . ISSN 1478-6419 . PMID 24854204 . S2CID 20632496 .   
  10. ↑ Saraiva, Juliana; Lira, Ana Amélia Moreira; Esperandim, Viviane Rodrigues; da Silva Ferreira, Daniele; Ferraudo, Antonio Sergio; Bastos, Jairo Kenupp; y Silva, Márcio Luís Andrade; de Gaitani, Cristiane Masetto; de Albuquerque, Sergio; Marchetti, Juliana Maldonado (28 de enero de 2010). "(-) -Micropartículas de poli ( D , L -lactida-co-glicolida) cargadas con hinoquinina para la enfermedad de Chagas". Investigación en Parasitología . 106 (3): 703– 708. doi : 10.1007/s00436-010-1725-1 . ISSN 0932-0113 . PMID 20107838 . S2CID 31990739 .   
  11. ^ Wen, Chih-Chun; Kuo, Yueh-Hsiung; Jan, Jia-Tsrong; Liang, Po-Huang; Wang, Sheng-Yang; Liu, Hong-Gi; Lee, Ching Kuo; Chang, Shang-Tzen; Kuo, Chih-Jung; Lee, Shoei-Sheng; Hou, Chia-Chung (agosto de 2007). "Terpenoides y lignoides vegetales específicos poseen potentes actividades antivirales contra el coronavirus del síndrome respiratorio agudo severo" (PDF) . Revista de Química Medicinal . 50 (17): 4087– 4095. doi : 10.1021/jm070295s . ISSN 0022-2623 . PMID 17663539 .