Reacción de Hinsberg

La reacción de Hinsberg es una prueba química para la detección de aminas primarias, secundarias y terciarias . La reacción fue descrita por primera vez por Oscar Hinsberg en 1890. ^{[ 1 ] [ 2 ]} En esta prueba, la amina se agita bien con el reactivo de Hinsberg ( cloruro de bencenosulfonilo ) en presencia de una solución alcalina acuosa (KOH o NaOH). Una amina primaria formará una sal de sulfonamida soluble . La acidificación de esta sal precipita la sulfonamida de la amina primaria. Una amina secundaria, en la misma reacción, formará directamente una sulfonamida insoluble. Una amina terciaria no reaccionará con el reactivo original (cloruro de bencenosulfonilo) y permanecerá insoluble. Tras añadir ácido diluido, esta amina insoluble se convierte en una sal de amonio soluble . De esta forma, la reacción permite distinguir entre los tres tipos de aminas. ^{[ 3 ]}

Las aminas terciarias pueden reaccionar con cloruro de bencenosulfonilo en diversas condiciones; la prueba descrita anteriormente no es absoluta. La prueba de Hinsberg para aminas solo es válida si se tienen en cuenta la velocidad de reacción, la concentración, la temperatura y la solubilidad. ^{[ 4 ]}

Las aminas actúan como nucleófilos atacando al electrófilo cloruro de sulfonilo , desplazando al cloruro. Las sulfonamidas resultantes de aminas primarias y secundarias son poco solubles y precipitan como sólidos a partir de la disolución.

Para las aminas primarias (R' = H), la sulfonamida formada inicialmente se desprotona mediante una base para dar una sal de sulfonamida soluble en agua (Na[PhSO ₂ NR]).

Las aminas terciarias promueven la hidrólisis del grupo funcional cloruro de sulfonilo , lo que da lugar a sales de sulfonato solubles en agua.

• Procedimiento de laboratorio: science.csustan.edu