ácido homogentísico

El ácido homogentísico ( ácido 2,5-dihidroxifenilacético ) es un ácido fenólico que se encuentra habitualmente en la miel de Arbutus unedo (fresa). ^{[ 1 ]} También está presente en el patógeno bacteriano de plantas Xanthomonas campestris pv. phaseoli ^{[ 2 ]} así como en la levadura Yarrowia lipolytica ^{[ 3 ]} donde se asocia con la producción de pigmentos marrones. Se dimeriza oxidativamente para formar ácido hiposudórico , uno de los principales constituyentes del "sudor de sangre" de los hipopótamos .

Es menos conocido como ácido melánico , nombre elegido por William Prout .

La acumulación de exceso de ácido homogentísico y su óxido, denominado alcapton , es el resultado del fallo de la enzima homogentísico 1,2-dioxigenasa (generalmente debido a una mutación) en la vía de degradación de la tirosina , lo que se asocia con la alcaptonuria . ^{[ 4 ]}

Es un intermediario en el catabolismo de aminoácidos aromáticos como la fenilalanina y la tirosina .

El 4-hidroxifenilpiruvato (producido por transaminación de tirosina) es procesado por la enzima 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa para producir homogentisato. ^{[ 5 ]} Si está activa y presente, la enzima homogentisato 1,2-dioxigenasa degrada aún más el ácido homogentísico para producir ácido 4-maleilacetoacético . ^{[ 6 ]}