Homoserina

_La homoserina (también llamada isotreonina) es un α- aminoácido con la fórmula química HO₂CCH(NH₂)CH₂CH₂OH . La L - homoserina _no es _uno de los aminoácidos comunes codificados por el ADN. Se diferencia del aminoácido proteinogénico serina por la inserción de una unidad −CH₂− adicional en la cadena lateral. La homoserina, o su lactona , es el producto de la escisión de un péptido _mediante bromuro de cianógeno por degradación de metionina . _La homoserina es un intermediario en la biosíntesis de tres aminoácidos esenciales : metionina , treonina (un isómero de la homoserina) e isoleucina . ^{[ 1 ]}

Comercialmente, la homoserina puede servir como precursor para la síntesis de isobutanol y 1,4-butanodiol . ^{[ 2 ]} La homoserina purificada se utiliza en estudios de estructura enzimática. ^{[ 3 ]} Además, la homoserina ha desempeñado un papel importante en estudios para dilucidar la síntesis de péptidos y la síntesis de glicopéptidos de proteoglicanos . ^{[ 4 ]} Las líneas celulares bacterianas pueden producir grandes cantidades de este aminoácido. ^{[ 5 ] [ 2 ]}

Su vía biosintética completa incluye la glucólisis , el ciclo del ácido tricarboxílico (TCA) o ciclo del ácido cítrico (ciclo de Krebs) y la vía metabólica del aspartato. Se forma mediante dos reducciones del ácido aspártico a través del semialdehído de aspartato. ^{[ 6 ]} Específicamente, la enzima homoserina deshidrogenasa , en asociación con NADPH , cataliza una reacción reversible que interconvierte L -aspartato-4-semialdehído en L -homoserina. La homoserina quinasa y la homoserina O-succiniltransferasa convierten la homoserina en fosfohomoserina y O -succinil homoserina, respectivamente. ^{[ 5 ]} La homoserina se produce a partir del aspartato a través del intermediario aspartato-4-semialdehído, que se produce a partir del β-fosfoaspartato. Por la acción de las homoserina deshidrogenasas , el semialdehído se convierte en homoserina. ^{[ 7 ]}

La L -homoserina es sustrato de la homoserina quinasa , que produce fosfohomoserina (homoserina-fosfato), la cual es convertida por la treonina sintasa en L -treonina.

La homoserina se convierte en O -succinilhomoserina por acción de la homoserina O-succiniltransferasa . La O -succinilhomoserina es un precursor de la L - metionina . ^{[ 8 ]}

La homoserina inhibe la aspartato quinasa y la glutamato deshidrogenasa . ^{[ 5 ]} La glutamato deshidrogenasa convierte reversiblemente el glutamato en α-cetoglutarato , y este último se transforma en oxalacetato a través del ciclo del ácido cítrico. La treonina actúa como otro inhibidor alostérico de la aspartato quinasa y la homoserina deshidrogenasa, pero es un inhibidor competitivo de la homoserina quinasa. ^{[ 8 ]}