Casa de huéspedes

El housano o biciclo[2.1.0]pentano es un cicloalcano saturado con la fórmula C ₅ H ₈ . Es un líquido incoloro y volátil a temperatura ambiente. Se lo denominó "housano" debido a su forma, que se asemeja a un simple dibujo de una casa. Estructuralmente, la molécula consiste en ciclopropano fusionado a ciclobutano . La síntesis de moléculas que contienen múltiples anillos tensos, como el housano, es un esfuerzo tradicional en la química orgánica sintética .

La primera síntesis de housane fue reportada por Criegee en 1957, donde el housane se obtuvo a partir de la pirólisis de 2,3-diazabiciclo[2.2.1]hept-2-eno. ^[1]

El Housane se puede preparar en varios pasos a partir del ciclopentadieno . Otros métodos incluyen la fotólisis del 2,3-diazabiciclo[2.2.1]hept-2-eno, la pirólisis del N -fenil-2-oxo-3-azabiciclo[2.2.1]heptano y la adición de metileno al ciclobuteno . ^[2]

• Los dos anillos están fusionados en una configuración cis : este compuesto meso tiene formalmente una estereoquímica absoluta (1 R ,4 S ) . El pequeño tamaño de los dos anillos impide la existencia del isómero trans , por lo que no se suele mencionar la estereoquímica cuando se habla de esta estructura.

El bromo o el yodo atacan fácilmente al Housane . En presencia de un catalizador de platino a temperatura ambiente, se hidrogena en ciclopentano . La reacción con bromuro de hidrógeno a temperaturas más bajas produce bromociclopentano . El Housane también reacciona con tetraacetato de plomo , formando cis -1,3-diacetoxiciclopentano, entre otros productos. ^[1]

El Housane es térmicamente bastante estable y se isomeriza a ciclopenteno a 330 °C. ^[1]

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