Hispanopedia WikiEl hidromorfinol ( RAM-320 , 14-hidroxidihidromorfina ), [2] es un análogo opiáceo que es un derivado de la morfina , donde la posición 14 ha sido hidroxilada y el doble enlace 7,8-saturado. [3] Tiene efectos similares a la morfina, como sedación , analgesia y depresión respiratoria , pero es dos veces más potente que la morfina [2] y tiene una curva dosis-respuesta más pronunciada y una vida media más larga. [4] Se utiliza en medicina como sal de bitartrato (ratio de conversión de base libre 0,643, peso molecular 471,5) y clorhidrato (ratio de conversión de base libre 0,770, peso molecular 393,9).
También se ha descubierto que el hidromorfinol se encuentra de forma natural en cantidades mínimas en el opio , aunque se trata de una situación muy poco frecuente. [5]
También se le llama α-oximorfol, y el oximorfol en sí es una mezcla de hidromorfinol y 4,5α-epoxi-17-metilmorfinan-3,6β,14-triol (β-oximorfol) que es diferente en la posición 6 del esqueleto carbonado de la morfina.
El hidromorfinol se desarrolló en Austria en 1932. En los Estados Unidos nunca estuvo disponible y está clasificado como una droga de la Lista I con un ACSCN de la DEA de 9301. Las sales en uso son el bitartrato (coeficiente de conversión de base libre 0,643) y el clorhidrato (0,770). La cuota nacional agregada de fabricación de 2014 fue de 2 gramos, sin cambios respecto de años anteriores. [6]
El hidromorfinol se metaboliza principalmente en el hígado de la misma manera que muchos otros opioides y es en sí mismo un metabolito activo menor de la 14-hidroxidihidrocodeína , un opiáceo poco utilizado (pero por lo tanto también es un metabolito activo de un metabolito activo de primer orden de la oxicodona ).
En algunos países se distribuye bajo el nombre comercial Numorphan y está sujeto a control en virtud de la Convención Única sobre Estupefacientes .
Véase también
- Oximorfol
- N-feniletilhidromorfinol (RAM-378)
Referencias
- ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
- ^ ab US 2960505, Weiss U, "Derivado de la morfina", publicado el 15/11/1960
- ^ Weiss U, Daum SJ (enero de 1965). "Derivados de la morfina. IV.114-Hidroximorfina y 14-Hidroxidihidromorfina". Journal of Medicinal Chemistry . 8 : 123– 5. doi :10.1021/jm00325a028. PMID 14287245.
- ^ Plummer JL, Cmielewski PL, Reynolds GD, Gourlay GK, Cherry DA (marzo de 1990). "Influencia de la polaridad en las relaciones dosis-respuesta de los opioides intratecales en ratas". Pain . 40 (3): 339– 47. doi :10.1016/0304-3959(90)91131-2. PMID 2326098. S2CID 2100412.
- ^ Ginsburg D (1959). "Algunos avances recientes en la química de los alcaloides del opio". Boletín de la ONUDC sobre estupefacientes (3).
- ^ "Cuotas 2014". División de Control de Desvíos de la DEA . Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016. Consultado el 27 de febrero de 2016 .