Hidroestanilación

En química , la hidroestanilación es la inserción de sustratos insaturados en un enlace Sn-H. La reacción se produce en condiciones de radicales libres, pero la estereoquímica y la regioselectividad suelen ser complejas. La reacción adquirió importancia sintética con el descubrimiento de que los complejos de paladio la catalizan. Es análoga a la hidrosililación y constituye un subconjunto de la hidroelementación. La hidroestanilación es una ruta versátil para la obtención de compuestos organoestánnicos , muchos de los cuales son intermedios sintéticos versátiles, por ejemplo, en el acoplamiento de Stille .

El catalizador típico a base de Pd es el tetrakis(trifenilfosfina)paladio(0) . Los sustratos insaturados típicos son los alquinos . El estanano típico es el hidruro de tributilestaño . Se supone que el mecanismo de reacción opera mediante la adición oxidativa del estanano para dar un hidruro de estanilopaladio. ^{[ 1 ]}

RC ₂ R' + HSnBu ₃ → RC(H)=C(SnBu ₃ )R'

A menudo, se requiere un exceso del reactivo hidruro, ya que parte de él se consume en reacciones de deshidroacoplamiento competitivas:

2 HSnBu ₃ → Bu ₃ Sn-SnBu ₃ → H ₂