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Articulo de referencia

alcohol propargílico

3 \n| MeltingPtC = -51 to -48\n| BoilingPtC = 114 to 115\n| Appearance = Colorless to straw-colored liquid \n| Odor = [[geranium]]-like \n| Solubility = miscible \n| VaporPressu...

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El alcohol propargílico , o 2-propin-1-ol , es un compuesto orgánico con la fórmula C₃H₄O . Es el alcohol estable más simple que contiene un grupo funcional alquino. [ 3 ] El alcohol propargílico es un líquido viscoso incoloro miscible con agua y la mayoría de los disolventes orgánicos polares .

Reacciones y aplicaciones

El alcohol propargílico se polimeriza con calentamiento o tratamiento con base . Se utiliza como inhibidor de corrosión, solución de complejo metálico, estabilizador de disolventes y aditivo abrillantador en galvanoplastia . También se utiliza como intermedio en síntesis orgánica . Los alcoholes propargílicos sustituidos secundaria y terciariamente experimentan reacciones de transposición catalizadas para formar compuestos carbonílicos α,β-insaturados a través de la transposición de Meyer-Schuster y otras. Puede oxidarse a propinal [ 4 ] o ácido propargílico .

Como indicador de la electronegatividad de un carbono sp , el alcohol propargílico es significativamente más ácido (pKa = 13,6 ) en comparación con su análogo que contiene sp2, el alcohol alílico ( pKa = 15,5), que a su vez es más ácido que el alcohol n- propílico completamente saturado ( solo carbonos sp3) ( pKa = 16,1 ). [ 5 ]

Preparación

El alcohol propargílico se produce mediante la adición de formaldehído al acetileno , catalizada por cobre , como subproducto de la síntesis industrial de but-2-ino-1,4-diol . [ 6 ] También puede prepararse mediante la deshidrocloración de 3-cloro-2-propen-1-ol con NaOH . [ 7 ]

Seguridad

El alcohol propargílico es un líquido inflamable, tóxico por inhalación, altamente tóxico por ingestión, tóxico por absorción cutánea y corrosivo.

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0527" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ↑ Registro de Prop-2-yn-1-ol en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto para la Seguridad y Salud Ocupacional , consultado el 11 de marzo de 2020.
  3. ↑ Índice Merck , 11.ª edición, 7819
  4. ↑ JC Sauer (1956). "Propionaldehído" . Síntesis orgánica . 36 : 66; Volúmenes recopilados , vol. 4, pág. 813  .
  5. ↑ Anslyn, Eric V., 1960- (2006). Química orgánica física moderna . Dougherty, Dennis A., 1952-. Mill Valley, California: University Science Books. ISBN 1-891389-31-9OCLC 55600610​​ {{cite book}}: CS1 maint: nombres múltiples: lista de autores ( enlace ) CS1 maint: nombres numéricos: lista de autores ( enlace )
  6. ↑ Falbe, Jürgen; Bahrmann, Helmut; Lipps, Wolfgang; Mayer, Dieter. "Alcoholes alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a01_279 . ISBN 978-3-527-30673-2..
  7. ↑J. Am. Chem. Soc., 1944, 66 (2), págs. 285–287
  • Ficha informativa sobre sustancias peligrosas: alcohol propargílico
  • Guía de bolsillo del CDC-NIOSH sobre riesgos químicos