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Articulo de referencia

acrilato de hidroxietilo

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El acrilato de hidroxietilo es un compuesto orgánico con la fórmula CH₂ = CHCO₂CH₂CH₂OH . Es un líquido viscoso incoloro. El compuesto posee doble funcionalidad: un grupo acrílico polimerizable y un grupo hidroxilo . Es un monómero utilizado para la elaboración de polímeros en emulsión junto con otros monómeros , y las resinas resultantes se emplean en recubrimientos , selladores , adhesivos , elastómeros y otras aplicaciones. [ 2 ] [ 3 ]

Síntesis

Varias patentes y artículos de síntesis describen su preparación. Un proceso de fabricación tradicional requiere la reacción de óxido de etileno con ácido acrílico en presencia de un catalizador metálico. [ 4 ]

Propiedades

El material es un líquido incoloro con un olor a éster suave pero penetrante. [ 5 ] Tiene un punto de congelación bajo.

Aplicaciones

El uso más común del material es la copolimerización con otros monómeros de acrilato y metacrilato para fabricar emulsiones y otros polímeros, incluidos hidrogeles . [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] La modificación de cauchos y compuestos similares también es un uso del material. [ 10 ] Los polímeros resultantes pueden utilizarse para fabricar adhesivos sensibles a la presión . [ 11 ]

Toxicidad

Se ha estudiado la toxicidad del material y se comprende bastante bien. [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ "2-hidroxietil acrilato" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  2. ^ Ohara, Takashi; Sato, Takahisa; Shimizu, Noboru; Prescher, Günter; Schwind, Helmut; Weiberg, Otto; Marta, Klaus; Greim, Helmut; Shaffer, Timothy D.; Nandi, Partha (2020). "Ácido Acrílico y Derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. págs. 1– 21. doi : 10.1002/14356007.a01_161.pub4 . ISBN  9783527303854.
  3. ↑ Neugebauer, Dorota (2017). "Modificaciones de HEA/HEMA funcionalizados con hidroxilo y sus polímeros en la síntesis de copolímeros funcionales y de injerto". Current Organic Synthesis . 14 (6): 798– 809. doi : 10.2174/1570179414666161115163449 .
  4. ↑ Huo, Fanglin; Lu, Yangcheng (2022-10-15). "Síntesis verde y de alta eficiencia de acrilato de 2-hidroxietilo con resinas de intercambio iónico como soporte y colector de Cr(III)" . Chemical Engineering Journal . 446 137130. Bibcode : 2022ChEnJ.44637130H . doi : 10.1016/j.cej.2022.137130 . ISSN 1385-8947 . S2CID 249140875 .  
  5. ↑ "2-HIDROXI ETIL ACRILATO (HEA) |" . atamankimya.com . Consultado el 19-02-2023 .
  6. ↑ Kakwere, Hamilton; Perrier, Sébastien (2011). "Diseño de arquitecturas poliméricas complejas y materiales nanoestructurados/híbridos mediante polimerización radical viva de monómeros hidroxilados". Polym. Chem . 2 (2): 270– 288. doi : 10.1039/c0py00160k .
  7. ↑ Schier, Jan ES; Hutchinson, Robin A. (2016). "La influencia de los enlaces de hidrógeno en los parámetros de crecimiento de cadena radical para la copolimerización en solución de metacrilato de butilo/acrilato de 2-hidroxietilo" . Polymer Chemistry . 7 (27): 4567– 4574. doi : 10.1039/C6PY00834H . hdl : 1974/26579 . ISSN 1759-9954 . 
  8. ↑ Steinhauer, Wiktor; Hoogenboom, Richard; Keul, Helmut; Moeller, Martin (26 de febrero de 2013). "Copolímeros de bloque y gradiente de acrilato de 2-hidroxietilo y acrilato de 2-metoxietilo mediante RAFT: cinética de polimerización, propiedades termorreactivas y micelización" . Macromolecules . 46 (4): 1447–1460 . Bibcode : 2013MaMol..46.1447S . doi : 10.1021/ma302606x . ISSN 0024-9297 . 
  9. ↑ Steinhauer, Wiktor; Hoogenboom, Richard; Keul, Helmut; Moeller, Martin (14 de septiembre de 2010). "Copolimerización de acrilato de 2-hidroxietilo y acrilato de 2-metoxietilo mediante RAFT: cinética y propiedades termorreactivas" . Macromolecules . 43 (17): 7041–7047 . Bibcode : 2010MaMol..43.7041S . doi : 10.1021/ma101122b . ISSN 0024-9297 . 
  10. ↑ Chueangchayaphan, Wannarat; Tanrattanakul, Varaporn; Chueangchayaphan, Narong; Muangsap, Suchanya; Borapak, Warisara (2017-06-21). "Síntesis y propiedades térmicas del caucho natural injertado con poli(acrilato de 2-hidroxietilo)". Journal of Polymer Research . 24 (7): 107. doi : 10.1007/s10965-017-1269-5 . ISSN 1572-8935 . S2CID 103796137 .  
  11. ↑ Iseki, Masashi; Suzuki, Yasuhito; Tachi, Hideki; Matsumoto, Akikazu (2018-11-30). "Diseño de un sistema de adhesión desmontable de alto rendimiento utilizando copolímeros adhesivos sensibles a la presión de acrilato de 2-hidroxietilo protegidos con un grupo terc-butoxicarbonilo en presencia de un reticulante y un ácido de Lewis" . ACS Omega . 3 (11): 16357– 16368. doi : 10.1021/acsomega.8b02371 . ISSN 2470-1343 . PMC 6643581. PMID 31458271 .   
  12. ↑ Tokumura, Fumio; Matsui, Tetsuya; Suzuki, Yasuko; Sado, Masashi; Taniguchi, Masaharu; Kobayashi, Ichiro; Kamiyama, Masashi; Suda, Shin; Nakamura, Atsushi; Yamazaki, Yuhiro; Yamori, Akira; Igarashi, Ryosuke; Kawai, junio; Bueno, Keiji (1 de enero de 2010). "El posible efecto irritante dérmico de los monómeros (met) acrílicos residuales en cintas adhesivas sensibles a la presión". Toxicología de Medicamentos y Químicas . 33 (1): 1– 7. doi : 10.3109/01480540903311043 . ISSN 0148-0545 . PMID 20001660 . S2CID 9253289 .   
  13. ↑ "Panel de control de sustancias químicas CompTox" . comptox.epa.gov . Archivado del original el 17 de abril de 2025. Consultado el 17 de febrero de 2023 .
  14. ↑ Moser, Virginia C.; Anthony, Douglas C.; Sette, William F.; MacPhail, Robert C. (1992). "Comparación de la neurotoxicidad subcrónica del acrilato de 2-hidroxietilo y la acrilamida en ratas" . Toxicological Sciences . 18 (3): 343– 352. doi : 10.1093/toxsci/18.3.343 . PMID 1597260. Consultado el 17 de febrero de 2023 .