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Articulo de referencia

Tris(trimetilsilil)silano

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El tris(trimetilsilil)silano es un compuesto organosilícico con la fórmula (Me₃Si ) ₃SiH ( donde Me = CH₃ ) . Es un líquido incoloro clasificado como hidrosilano, ya que contiene un enlace Si-H. Este compuesto se caracteriza por tener un enlace Si-H débil, con una energía de disociación estimada en 84 kcal/mol. En comparación, el enlace Si-H en el trimetilsilano tiene una energía de 94 kcal/mol. Debido a la debilidad de este enlace, el compuesto se utiliza como reactivo para la transferencia de átomos de hidrógeno. Se ha descrito como un análogo ambientalmente inocuo del hidruro de tributilestaño . [ 1 ] [ 2 ]

Reacciones

El compuesto se puede preparar mediante la protonación del tris(trimetilsilil)silil litio, que se deriva del tetrakis(trimetilsilil)silano : [ 2 ]

(Me 3 Si) 4 Si + MeLi → (Me 3 Si) 3 SiLi + Me 4 Si
(Me 3 Si) 3 SiLi + HCl → (Me 3 Si) 3 SiH + LiCl

Alternativamente, la reacción de cloruro de trimetilsililo y triclorosilano en presencia de litio produce el silano directamente, pero con un rendimiento modesto: [ 3 ]

3 Me 3 SiCl + HSiCl 3 + 6 Li → (Me 3 Si) 3 SiH + 6 LiCl

Se han preparado muchos complejos de coordinación con el ligando (Me 3 Si) 3 Si − ( hipersililo ). [ 4 ] Los derivados de calcogenuro de (Me 3 Si) 3 SiLi también están bien desarrollados: [ 5 ]

3 Me 3 SiLi + E → (Me 3 Si) 3 SiELi (E = S, Se, Te)

Referencias

  1. ↑ Chryssostomos Chatgilialoglu; Carla Ferreri; Yannick Landais; Vitaliy I. Timokhin (2018). "Treinta años de (TMS) 3 SiH: un hito en la química sintética basada en radicales". Chemical Reviews . 118 (14): 6516– 6572. doi : 10.1021/acs.chemrev.8b00109 . PMID 29938502 . S2CID 49413857 .  
  2. 1 2 Joachim Dickhaut, Bernd Giese (1992). "Tris(trimetilsilil)silano". Org. Synth . 70 : 164. doi : 10.15227/orgsyn.070.0164 .
  3. ↑ Hamburguesa, H.; Kilian, W. (1969). "Spektroskopische Untersuchungen an Tris (trimetilsilil) silan und -silan-d1". Revista de Química Organometálica . 18 (2): 299– 306. doi : 10.1016/S0022-328X(00)85398-X .{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  4. ↑ Wilfling, Marion; Klinkhammer, Karl W. (2010). "Metátesis de enlaces silicio-silicio mediada por oro(I) a temperatura ambiente". Angewandte Chemie International Edition . 49 (18): 3219– 3223. doi : 10.1002/anie.200905950 . PMID 20349479 . 
  5. ↑ Arnold, John (2007). "La química de los complejos metálicos con ligandos selenolato y telurolato". Progress in Inorganic Chemistry . Vol. 43. pp. 353–417 . doi : 10.1002/9780470166444.ch4 . ISBN   978-0-470-16644-4.