butilcarbamato de yodopropinilo

El yodopropinil butil carbamato (IPBC), también conocido como yodocarb , es un conservante soluble en agua que se utiliza a nivel mundial en las industrias de pinturas y recubrimientos, conservantes de madera, cuidado personal y cosméticos. El IPBC pertenece a la familia de biocidas carbamatos. Fue patentado en 1975 y cuenta con una larga trayectoria de uso eficaz como agente antifúngico.

A finales del siglo XIX se demostró que el yodo era un germicida útil. La investigación de sus derivados orgánicos condujo en 1908 a la síntesis de un compuesto de alcohol propinílico, I−C≡C−CH₂ ₋ OH, que posteriormente se patentó por su importante actividad antibacteriana , lo que lo hacía útil para controlar el crecimiento microbiano en superficies pintadas. ^{[ 2 ] [ 3 ]} Tras este descubrimiento, otras empresas investigaron compuestos que contenían la subestructura de yodopropinilo, buscando mejorar sus propiedades físicas y biológicas, y en 1975 Troy Chemical Corporation publicó una patente para el IPBC, un derivado de carbamato . ^{[ 4 ]} Inicialmente se desarrolló bajo el nombre comercial Troysan para su uso en la industria de pinturas y recubrimientos como conservante de película seca para proteger los recubrimientos interiores y exteriores del moho, los hongos y el crecimiento de hongos, a la vez que ofrecía beneficios en cuanto a relación costo-rendimiento y sostenibilidad. El IPBC muestra eficacia contra un amplio espectro de especies de hongos, generalmente a niveles de uso muy bajos. Actualmente, el IPBC se incorpora a una amplia variedad de formulaciones de pintura para interiores y exteriores. ^{[ 2 ]}

Un método práctico para la fabricación de IPBC fue patentado por químicos de ICI . ^{[ 2 ]}

El isocianato de butilo reacciona con alcohol propargílico en tolueno para dar un derivado de carbamato, que se yoda utilizando yoduro de sodio en presencia de hidróxido de sodio e hipoclorito de sodio con etanol/agua como disolvente. ^{[ 5 ]}

El IPBC es un fungicida eficaz a concentraciones muy bajas en cosméticos y ha mostrado una sensibilidad muy baja en humanos sometidos a pruebas con este conservante. Controla bacterias como Bacillus subtilis , Escherichia coli , Klebsiella pneumoniae , Pseudomonas aeruginosa y Staphylococcus aureus a tasas de aplicación de 250–1000  ppm y el moho común Aspergillus niger a 0,6  ppm. ^{[ 1 ]} El IPBC fue aprobado en 1996 para su uso hasta concentraciones del 0,1 % en productos tópicos y cosméticos. Sin embargo, este conservante se utiliza principalmente a aproximadamente una octava parte de ese nivel. ^{[ 6 ]} El compuesto también se utiliza como fungicida en pinturas, adhesivos para papel pintado y para proteger la madera contra hongos como Coriolus versicolor y Serpula lacrymans . ^{[ 1 ]}

El IPBC tiene una LD50 oral aguda _de 1,47  g/kg en ratas. ^{[ 1 ]} Las pruebas de toxicidad y seguridad muestran que es generalmente seguro: cuando se usa correctamente en productos cutáneos que no se enjuagan, el IPBC es extremadamente seguro. ^{[ 7 ]} Antes de ser aprobado para uso cosmético en 1996, se realizaron extensas pruebas de seguridad y toxicidad sobre el IPBC y sus resultados se recopilaron junto con estudios anteriores en un informe de la Evaluación de Seguridad del IPBC por la Revisión de Ingredientes Cosméticos. Este informe encontró que el IPBC no es carcinógeno ni genotóxico y en estudios de toxicidad reproductiva y del desarrollo usando ratas y ratones, el IPBC no tuvo un efecto significativo sobre la fertilidad, el rendimiento reproductivo o la incidencia de malformaciones fetales. ^{[ 1 ]} El IPBC (como Troysan) fue registrado nuevamente para su uso en los EE. UU. en 2017. ^{[ 8 ]} En la Unión Europea está regulado bajo el sistema REACH , con una producción anual estimada de 10 a 100 toneladas. ^{[ 9 ]}

El Comité de Acción contra la Resistencia a los Fungicidas, patrocinado por la industria, clasifica el IPBC en su grupo 28, compuestos que actúan alterando la permeabilidad de la membrana celular. Otros miembros de este grupo son los carbamatos propamocarb y protiocarb . ^{[ 10 ]}

• Ingredientes de los cosméticos

• Puri, Ravindra G.; Dalal, Kiran S.; Dhuldhaj, Umesh; Chaudhari, Bhushan L. (2024). «Biocidas para formulaciones de recubrimientos: estado actual y desafíos futuros». Microbiología industrial y biotecnología . Singapur: Springer. págs. 605–633 . doi : 10.1007/978-981-97-6270-5_20 . ISBN  978-981-97-6269-9.