Ikoma Chikamasa

En 1566, se convirtió en vasallo de Oda Nobunaga cuando este atacó la provincia de Mino . A partir de entonces, trabajó bajo las órdenes de Hashiba Hideyoshi y participó en diversas batallas, como la batalla de Nagashino en 1575 y también la guerra de Ishiyama Hongan-ji , en la batalla contra el bando Saika en la provincia de Kii en 1577.

Tras la muerte de Nobunaga, sirvió a Toyotomi Hideyoshi y participó activamente en diversas batallas, como la de Yamazaki en 1582, la de Shizugatake en 1583, el asedio de Odawara en 1590 y la de Bunroku en 1592. Como reconocimiento a sus servicios, recibió tierras en la provincia de Sanuki que producían 171.800 koku de arroz. En los últimos años de Hideyoshi, Ikoma Chikamasa, Nakamura Kazuuji y Horio Yoshiharu fueron nombrados chūrō (jefes de escuadrón) bajo el mando de Toyotomi.

En 1600, durante la batalla de Sekigahara , Chikamasa formó parte de las fuerzas de Ishida Mitsunari, mientras que su hijo, Ikoma Kazumasa, se unió a las de Tokugawa Ieyasu . Chikamasa permaneció en Sanuki y envió a su vasallo, Onoki Shigekatsu, en su lugar para atacar el castillo de Tanabe en la provincia de Tango . Eligió esta estrategia para preservar el clan Ikoma, independientemente del bando vencedor. Dado que Kazumasa luchó en las fuerzas de Ieyasu, este le permitió a Chikamasa gobernar su dominio tras la batalla, pero Chikamasa asumió la responsabilidad de haber luchado en el bando perdedor, transfiriendo la jefatura de la familia a Kazumasa.