Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

ácido isetiónico

2 H 6 O 4 S\n| MolarMass = 126.13 g/mol\n| Density = 1.63 g/cm 3 \n| pKa = 1.39 (predicted)\n }}"}},"i":0}}]}"> El ácido isetiónico es un compuesto organosulfurado que contiene ...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

El ácido isetiónico es un compuesto organosulfurado que contiene un ácido alquilsulfónico situado en posición beta respecto a un grupo hidroxilo . Su descubrimiento se atribuye generalmente a Heinrich Gustav Magnus , quien lo preparó mediante la reacción de trióxido de azufre sólido con etanol en 1833. [ 1 ] Es un sólido blanco soluble en agua que se utiliza en la fabricación de ciertos tensioactivos y en la producción industrial de taurina . Su presentación más común es en forma de su sal sódica ( isetionato de sodio ).

Síntesis

La síntesis original del compuesto, que implicaba la reacción del trióxido de azufre con etanol , ha sido reemplazada en gran medida por métodos más avanzados. Un método de producción alternativo consiste en la hidrólisis del sulfato de carbilo , que se obtiene mediante la sulfonación del etileno .

Sin embargo, la ruta más común es la reacción del óxido de etileno con bisulfito de sodio acuoso , que produce la sal de sodio ( isetionato de sodio ):

Reacciones

El ácido isetiónico se utiliza como materia prima en la producción industrial de taurina .

La deshidratación del ácido isetiónico produce ácido vinilsulfónico . [ 2 ]

Derivados

Los ésteres de ácidos grasos del ácido isetiónico (como el lauroil isetionato de sodio y el cocoil isetionato de sodio ) se utilizan como tensioactivos aniónicos biodegradables . [ 3 ] Estos materiales son mucho más suaves para la piel que otros tensioactivos a base de sulfato (es decir, lauril sulfato de sodio ) [ 4 ] lo que los hace populares para su uso en maquillaje, champús y pastillas de detergente, incluidas las fabricadas por Dove.

El ácido isetiónico también se utiliza como contraión en ciertas formulaciones farmacéuticas , incluidos los antimicrobianos hexamidina y pentamidina . [ 5 ]

Importancia biológica

Estudios realizados en cortes de corazón de perro sugirieron que el tejido cardíaco puede ser capaz de convertir la taurina en ácido isetiónico; experimentos posteriores demostraron que este tejido puede sintetizar taurina a partir de cistina . [ 6 ]

Véase también

Referencias

  1. ^ Magnus, G. (1833). "Ueber die Weinschwefelsäure, ihren Einfluss auf die Aetherbildung, und über zwei neue Säuren ähnlicher Zusammensetzung" . Annalen der Physik und Chemie . 103 (2): 367– 388. Bibcode : 1833AnP...103..367M . doi : 10.1002/andp.18331030213 . ISSN 0003-3804 . 
  2. ↑ Kosswig, Kurt (2000). "Ácidos sulfónicos alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a25_503 . ISBN 3-527-30673-0.
  3. ↑ Petter, PJ (1984). "Sulfoalquilamidas y ésteres de ácidos grasos como tensioactivos cosméticos". International Journal of Cosmetic Science . 6 (5): 249– 260. doi : 10.1111/j.1467-2494.1984.tb00382.x . ISSN 0142-5463 . PMID 19467117. S2CID 41819056 .   
  4. ↑ Tupker, RA; Bunte, EE; Fidler, V.; Wlechers, JW; Coenraads, PJ (1999). "Clasificación de la irritabilidad de los detergentes aniónicos mediante pruebas oclusivas únicas, repetidas y abiertas". Contact Dermatitis . 40 (6): 316– 322. doi : 10.1111/j.1600-0536.1999.tb06082.x . ISSN 0105-1873 . PMID 10385334. S2CID 418996 .   
  5. ^ Wicho, H, ed. (2009). Austria-Codex Stoffliste (en alemán) (42 ed.). Viena: Österreichischer Apothekerverlag. 
  6. ↑ WO Read y JDWelty (1961). "Síntesis de taurina y ácido isetiónico mediante cortes de corazón de perro" . The Journal of Biological Chemistry . 237 (5): 1521– 1522. doi : 10.1016/S0021-9258(19)83734-1 . PMID 14490797 .