ácido eritórbico

El ácido eritórbico ( ácido isoascórbico , ácido D -araboascórbico ) es un estereoisómero (epímero C5) del ácido ascórbico ( vitamina C ). ^{[ 1 ]} Se sintetiza mediante una reacción entre el 2-ceto- D -gluconato de metilo y el metóxido de sodio . También puede sintetizarse a partir de sacarosa o mediante cepas de Penicillium seleccionadas para esta característica. ^{[ 2 ]} Se designa con el número E315 y se utiliza ampliamente como antioxidante en alimentos procesados. ^{[ 3 ]}

Se han realizado ensayos clínicos para investigar aspectos del valor nutricional del ácido eritórbico. Uno de estos ensayos investigó los efectos del ácido eritórbico sobre el metabolismo de la vitamina C en mujeres jóvenes; no se encontró ningún efecto sobre la absorción o eliminación de la vitamina C del organismo. ^{[ 4 ]}

Un estudio posterior reveló que el ácido eritórbico es un potente potenciador de la absorción de hierro no hemo , al igual que el ascorbato. Se cree que esto se debe a que ejerce la misma actividad reductora y quelante de hierro que el ácido ascórbico. Ninguna de estas reacciones está mediada por una enzima, lo que le conferiría cierta selectividad quiral. ^{[ 5 ]} Es dos veces más eficaz que el ácido ascórbico para potenciar la absorción de hierro no hemo. Se estima que los estadounidenses ingieren 200 mg de ácido eritórbico al día, lo que lo convierte en un factor muy importante para comprender la absorción de hierro. ^{[ 6 ]}

Desde que la Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU. prohibió el uso de sulfitos como conservante en alimentos destinados a ser consumidos frescos (como los ingredientes de las ensaladas), el uso de ácido eritórbico como conservante alimentario ha aumentado.

También se utiliza como conservante en carnes curadas y verduras congeladas. ^{[ 7 ]} Al igual que el ácido ascórbico, aumenta la nitrosilación del átomo central de hierro de la mioglobina muscular , lo que da como resultado la formación de nitrosomioglobina de color marrón rojizo y el característico color rosa del nitrosohemocromo o nitrosil-hemo al cocinar. ^{[ 8 ]} De nuevo, al igual que el ácido ascórbico, reduce la formación de nitrosaminas. ^{[ 9 ]}

Fue sintetizado por primera vez en 1933 por los químicos alemanes Kurt Maurer y Bruno Schiedt. ^{[ 10 ] [ 11 ]}

El ácido eritórbico se produce fácilmente por fermentación, obteniéndose en un solo paso en comparación con los dos que requiere el ácido ascórbico. Varias especies de Penicillium producen naturalmente este compuesto químico a partir de glucosa. Este es el proceso original desarrollado en la década de 1960, pero presenta una baja eficiencia volumétrica y un bajo rendimiento de glucosa en comparación con el método moderno. ^{[ 8 ]}

Actualmente, el proceso industrial es bastante similar al proceso Reichstein utilizado para el ácido ascórbico, solo que con la quiralidad invertida. La fermentación microbiana produce primero un ácido 2-cetoazúcar, por ejemplo, mediante la conversión de glucosa en 2-ceto- D- gluconato por Pseudomonas fluorescens AR4 . Posteriormente, el reordenamiento químico produce el producto. ^{[ 8 ]}

Al igual que el ácido ascórbico, la producción de ácido eritórbico se concentra en China. Su precio es menos volátil que el del ácido ascórbico, lo que lo convierte en una alternativa atractiva para usos no nutritivos en épocas de precios elevados del ácido ascórbico. ^{[ 8 ]}

El ácido D -eritroascórbico , un ácido de azúcar C5 estructuralmente similar , es producido por la levadura de panadería y otros hongos, actuando como antioxidante en sus propias células. También es producido por Manduca sexta , donde presenta cierta actividad antioxidante . ^{[ 12 ]} Sin embargo, no tiene uso industrial. ^{[ 8 ]}