Clorina

En química orgánica , las clorinas son pigmentos tetrapirrólicos que son porfirinas parcialmente hidrogenadas . ^{[ 2 ]} La clorina original es un compuesto inestable que sufre oxidación por el aire para convertirse en porfina . ^{[ 3 ]} El nombre clorina deriva de clorofila . Las clorofilas son clorinas que contienen magnesio y se encuentran como pigmentos fotosintéticos en los cloroplastos . El término "clorina", en sentido estricto, se refiere únicamente a compuestos con el mismo estado de oxidación del anillo que la clorofila.

Las clorinas son excelentes agentes fotosensibilizadores. Diversos análogos sintéticos de clorinas, como la m-tetrahidroxifenilclorina (mTHPC) y la mono-L-aspartilclorina e6, se emplean eficazmente en la terapia fotodinámica experimental como fotosensibilizadores. ^{[ 4 ]}

La clorina más abundante es el pigmento fotosintético clorofila . Las clorofilas poseen un quinto anillo que contiene un grupo cetona, a diferencia de las clorinas. Existen diversas clorofilas, como la clorofila a , la clorofila b , la clorofila d , la clorofila e , la clorofila f y la clorofila g . Generalmente, las clorofilas presentan magnesio como átomo metálico central, reemplazando los dos centros N- H presentes en la molécula precursora. ^{[ 5 ]}

Los microbios producen dos variantes reducidas de clorina: bacterioclorinas e isobacterioclorinas. Las bacterioclorinas se encuentran en algunas bacterioclorofilas ; la estructura anular se produce por la acción de la clorofilida a reductasa (COR), que reduce un anillo de clorina en el doble enlace C7-8. ^{[ 6 ]} Las isobacterioclorinas se encuentran en la naturaleza principalmente como sirohidroclorina , un intermediario biosintético de la vitamina B ₁₂ , producido sin pasar por una clorina. En los organismos vivos, ambas se derivan en última instancia del uroporfirinógeno III , un intermediario casi universal en la biosíntesis de tetrapirroles. ^{[ 7 ]}

Se han examinado numerosas clorinas sintéticas con diferentes grupos funcionales y/o modificaciones de anillo. ^{[ 8 ]}

Las clorinas contraídas pueden sintetizarse por reducción de B(III)subporfirina o por oxidación de la B(III)subbacterioclorina correspondiente. ^{[ 9 ]} Las B(III)subclorinas se sintetizaron directamente como meso -éster B(III)subclorina a partir de meso -diéster tripirrometano; esta clase de compuestos mostró un rendimiento cuántico de fluorescencia muy bueno y una eficiencia de producción de oxígeno singlete. ^{[ 10 ] [ 11 ]}

• Corrin
• terapia fotodinámica

• Jusélius, Jonas; Sundholm, Dage (2000). "Las vías aromáticas de las porfinas, clorinas y bacterioclorinas" . Physical Chemistry Chemical Physics . 2 (10): 2145– 2151. Bibcode : 2000PCCP....2.2145J . doi : 10.1039/b000260g .