Articulo de referencia

Dicloruro de isocianuro

Un dicloruro de isocianuro. Los dicloruros de isocianuro son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional RN=CCl2 . Clásicamente se obtienen por cloración de isocianuro...

Un dicloruro de isocianuro.

Los dicloruros de isocianuro son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional RN=CCl2 . Clásicamente se obtienen por cloración de isocianuros . El cloruro de fenilcarbilamina es un ejemplo bien caracterizado.

Preparación y reacciones

La cloración de isotiocianatos orgánicos también está bien establecida: [1]

RN =C=S + 2Cl2   RN= CCl2 + SCl2

Los isocianatos de alquilo se cloran con pentacloruro de fósforo :

RN=C=O + PCl5 RN= CCl2 + POCl3

El cloruro de cianógeno también se clora para dar el dicloruro de isocianuro: [1]

ClCN + Cl2 ClN= CCl2

Reacciones

Los dicloruros de isocianuro participan en reacciones de tipo Friedel-Crafts , dando lugar, tras la hidrólisis, a benzamidas :

RN=CCl2 + ArH → RN=C(Cl)Ar+HCl
RN=C(Cl)Ar + H2O R(H)NC(O)Ar + HCl

Referencias

  1. ^ ab RG Guy (1977). "Síntesis y aplicaciones preparativas de tiocianatos". En Saul Patai (ed.). Cianatos y sus derivados tio: Parte 2, Volumen 2. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. pág. 619-818. doi :10.1002/9780470771532.ch2. ISBN 9780470771532.
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