
Los dicloruros de isocianuro son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional RN=CCl2 . Clásicamente se obtienen por cloración de isocianuros . El cloruro de fenilcarbilamina es un ejemplo bien caracterizado.
Preparación y reacciones
La cloración de isotiocianatos orgánicos también está bien establecida: [1]
- RN =C=S + 2Cl2 → RN= CCl2 + SCl2
Los isocianatos de alquilo se cloran con pentacloruro de fósforo :
- RN=C=O + PCl5 → RN= CCl2 + POCl3
El cloruro de cianógeno también se clora para dar el dicloruro de isocianuro: [1]
- ClCN + Cl2 → ClN= CCl2
Reacciones
Los dicloruros de isocianuro participan en reacciones de tipo Friedel-Crafts , dando lugar, tras la hidrólisis, a benzamidas :
- RN=CCl2 + ArH → RN=C(Cl)Ar+HCl
- RN=C(Cl)Ar + H2O → R(H)NC(O)Ar + HCl