Articulo de referencia

acetato de isoamilo

Isopentyl ethanoate Isoamyl acetate Banana oil Pear essence"},"IUPACName":{"wt":""},"Section1":{"wt":"{{Chembox Identifiers\n| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemsp...

El acetato de isoamilo , también conocido como acetato de isopentilo , es un éster formado a partir de alcohol isoamílico y ácido acético , con la fórmula molecular C₇H₁₄O₂ . Es un líquido incoloro, ligeramente soluble en agua, pero muy soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos. El acetato de isoamilo tiene un olor fuerte que se describe como similar al del plátano y la pera . [ 3 ] El acetato de isoamilo puro, o las mezclas de acetato de isoamilo, acetato de amilo y otros aromatizantes en etanol, pueden denominarse aceite de plátano [ 4 ] o aceite de pera . [ 5 ]

fenómeno natural

El acetato de isoamilo se encuentra de forma natural en muchas plantas, como la manzana , el plátano , el café , la uva , la guayaba , el lichi , la papaya , el melocotón , la granada y el tomate . [ 6 ] [ 7 ] También se libera durante los procesos de fermentación, incluidos los utilizados para elaborar cerveza , sake , coñac y whisky . [ 6 ]

El acetato de isoamilo es liberado por el aparato de aguijón de la abeja melífera, donde actúa como una feromona que atrae a otras abejas y las incita a picar. [ 8 ]

Producción

El acetato de isoamilo se prepara mediante la reacción catalizada por ácido ( esterificación de Fischer ) entre alcohol isoamílico y ácido acético glacial , como se muestra en la ecuación de reacción a continuación. Generalmente, se utiliza ácido sulfúrico como catalizador . Como alternativa, se puede emplear ácido p -toluenosulfónico o una resina de intercambio iónico ácida.

También se produce sintéticamente mediante la rectificación del acetato de amilo . [ 9 ]

Aplicaciones

El acetato de isoamilo se utiliza para conferir sabor a plátano o pera en alimentos como cacahuetes de circo , Juicy Fruit y gotas de pera . [ 10 ] El aceite de plátano y el aceite de pera se refieren comúnmente a una solución de acetato de isoamilo en etanol que se utiliza como saborizante artificial .

También se utiliza como disolvente para algunos barnices , pinturas al óleo y lacas de nitrocelulosa . Como disolvente y vehículo para materiales como la nitrocelulosa , se empleó ampliamente en la industria aeronáutica para rigidizar y proteger contra el viento las superficies de vuelo de tela, donde tanto este como sus derivados se conocían generalmente como « aglutinante para aeronaves ». Ahora que la mayoría de las alas de los aviones son de metal, dicho uso se limita principalmente a reproducciones históricamente precisas y maquetas.

Debido a su olor intenso y agradable y a su baja toxicidad, el acetato de isoamilo se utiliza para probar la eficacia de los respiradores o máscaras antigás . [ 11 ]

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0347" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. 1 2 "Acetato de isoamilo" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
  3. "Acetato de isoamilo" . chemicalland21.com.
  4. Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg "Sabores y fragancias" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi : 10.1002/14356007.a11_141 .
  5. "T3DB: Acetato de isopentilo" . Base de datos de toxinas y dianas de toxinas (T3DB) . Institutos Canadienses de Investigación en Salud, Fundación Canadiense para la Innovación y el Centro de Innovación en Metabolómica (TMIC) . Consultado el 2 de abril de 2023 .
  6. 1 2 Technical Resources International, Inc (noviembre de 1994). "RESUMEN DE DATOS PARA LA SELECCIÓN QUÍMICA: Acetato de isoamilo" (PDF) . Programa Nacional de Toxicología . Departamento de Salud y Servicios Humanos de los Estados Unidos . Recuperado el 2 de abril de 2023 .
  7. "Taxonomía del acetato de isoamilo" . PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica . Consultado el 2 de abril de 2023 .
  8. Boch R; Shearer DA; Stone BC (8 de septiembre de 1962). "Identificación del acetato de isoamilo como un componente activo en la feromona del aguijón de la abeja melífera". Nature . 195 ( 4845). Inglaterra: Nature Publishing Group: 1018–20 . Bibcode : 1962Natur.195.1018B . doi : 10.1038/1951018b0 . PMID 13870346. S2CID 4224788 .  
  9. "Métodos de fabricación del acetato de isoamilo" . PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica.
  10. "Acetato de isoamilo" . Sociedad Química Estadounidense . Consultado el 27 de octubre de 2022 .
  11. "Procedimientos de prueba de ajuste (obligatorios). - 1910.134 Apéndice A | Administración de Seguridad y Salud Ocupacional" . www.osha.gov . Consultado el 4 de febrero de 2020 .